1,5-Diaminopentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Diaminopentan
Andere Namen	Cadaverin; Pentamethylendiamin;
Summenformel	C5H14N2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-329-0
ECHA-InfoCard	100.006.664
PubChem	273
ChemSpider	13866593
DrugBank	DB03854
Wikidata	Q161555
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	9 °C[3]
Siedepunkt	178–180 °C[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[4]
Brechungsindex	1,458[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht.[5] Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt.

1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Februar 2009 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).
Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Eintrag zu 1,5-Diaminopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.

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[alfa-1] Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Februar 2009 (Seite nicht mehr abrufbar).

[sigma-2] Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).

[Römpp-3] Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[GESTIS-4] Eintrag zu 1,5-Diaminopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Legrum-5] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.