Acylgruppe

Als Acylgruppe, Acyl, Azyl oder Alkanoyl bezeichnet man in der Chemie eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest (Alkyl-, Aryl- oder eine heteroaromatische Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist.[1] Die Acylgruppe findet sich in Verbindungen wie Aldehyden, oder Carbonsäuren, oder Carbonsäurederivaten wie z. B. Carbonsäurechloriden in denen formal betrachtet eine OH-Gruppe, ein Wasserstoffatom bzw. ein Chloratom durch einen Rest ersetzt wurde.[2] Die Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül wird als Acylierung bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.

Acylrest (blau) als Teil eines Moleküls (links oben), Acyliumion, Acylradikal (oben rechts) sowie als Strukturelement in einem Aldehyd (links unten), Ester und Carbonsäureamid (rechts unten). (R¹, R², R³ = Organyl-Rest oder Wasserstoffatom).

Acylgruppe mit dem unbestimmten Rest R ist der übergeordnete Gattungsbegriff für die Acetylgruppe („Ac“), die Formylgruppe und die Benzoylgruppe und ähnliche Reste. Die Acylgruppe sollte nicht mit der Acyloxygruppe – z. B. Acetyloxygruppe („OAc“) oder Benzoyloxygruppe – verwechselt werden.

Acyliumion

Mesomere Grenzstrukturen eines Acyliumions.[3]

Ein Acyliumion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R–C⁺=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen, z. B. der Friedel-Crafts-Acylierung.

Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in α-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.

Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließender Umsetzung dieser Lösung mit Alkoholen erfolgen.

Acylradikal

Die allgemeine Strukturformel des nur als (meist) instabiler Zwischenzustand in einem Reaktionsmechanismus auftretenden Acylradikals ist in der Abbildung angegeben.

Beispiele

formale Stammverbindung	Rest (R¹)	Rest (R²)	Acylgruppe
Ameisensäure	-H	-OH	Formylgruppe
Essigsäure	-CH₃	-OH	Acetylgruppe
Propionsäure	-CH₂CH₃	-OH	Propionylgruppe
Buttersäure	-CH₂CH₂CH₃	-OH	Butyrylgruppe
Valeriansäure	-CH₂CH₂CH₂CH₃	-OH	Valerylgruppe
Benzoesäure	-C₆H₅	-OH	Benzoylgruppe
Aminosäure		-OH	Acylaminogruppe
Formylchlorid	-H	-Cl	Formylgruppe
Acetylchlorid	-CH₃	-Cl	Acetylgruppe
Propionylchlorid	-CH₂CH₃	-Cl	Propionylgruppe
Butyrylchlorid	-CH₂CH₂CH₃	-Cl	Butyrylgruppe
Valerylchlorid	-CH₂CH₂CH₂CH₃	-Cl	Valerylgruppe
Benzoylchlorid	-C₆H₅	-Cl	Benzoylgruppe

Siehe auch

Wiktionary: Acyl – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 152.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 61.
Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 391, ISBN 978-3-11-030559-3.

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[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 152.

[RÖMPP-2] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 61.

[Buddrus-3] Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 391, ISBN 978-3-11-030559-3.