Butylhydroxyanisol
Butylhydroxyanisol (BHA, E 320) ist ein Gemisch von zwei strukturisomeren organischen chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Phenolether.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch von zwei Strukturisomeren | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylhydroxyanisol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher, brennbarer, lichtempfindlicher Feststoff[3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
268 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (213 mg·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 25 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Verwendung
Die Mischung wird als synthetisch hergestelltes Antioxidationsmittel eingesetzt. Butylhydroxyanisol gehört zu den in der EU zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffen und darf bis zu einer zulässigen Höchstmenge in verschiedenen Lebensmittelkategorien eingesetzt werden.[6] Als Lebensmittelzusatzstoff verhindert es das Ranzigwerden von z. B. Nüssen und ähnlichen Knabberartikeln, Süßigkeiten, Kuchenmischungen, Trockensuppen oder Milchpulver. Es wird jedoch auch zur Herstellung von Arzneimitteln und Kosmetika eingesetzt.
Analytik
Zur Isolierung der Substanz aus Ölen und fetthaltigen Untersuchungsmaterialien kann die lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 eingesetzt werden. Die qualitative und quantitative Bestimmung kann durch Gaschromatographie erfolgen.[7] Auch die Kopplung von Gaschromatographie bzw. HPLC mit der Massenspektrometrie kann zur sicheren Bestimmung eingesetzt werden.[8]
Sicherheitshinweise
Die Einnahme sehr großer Mengen führte zu Magen- und Leberkrebs bei Mäusen.[9] Wegen der Auslösung von Allergien und organischer Veränderungen im Tierversuch bestehen gesundheitliche Bedenken.[10]
Butylhydroxyanisol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butylhydroxyanisol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde ausgesetzt.[11]
Siehe auch
- Butylhydroxytoluol (E 321)
Einzelnachweise
- Eintrag zu E 320: Butylated hydroxyanisole (BHA) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 10. Juli 2020.
- Eintrag zu BHA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
- Eintrag zu tert-Butyl-4-methoxyphenol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Butylhydroxyanisol bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
- H.-U. Melchert: Lipophile Gelchromatographie zur Isolierung von BHA und BHT aus Pflanzenölen. In: Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm. 2, 1973, S. 94–85.
- S. Tsuji, M. Nakanoi, H. Terada, Y. Tamura, Y. Tonogai: Determination and confirmation of five phenolic antioxidants in foods by LC/MS and GC/MS. In: Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 46(3), Jun 2005, S. 63–71. PMID 16042291
- Hans-Ulrich Grimm: Die Ernährungsfalle. Wie die Lebensmittelindustrie unser Essen manipuliert. 3. Auflage. Wilhelm Heyne Verlag, München 2010, ISBN 978-3-453-17074-2.
- Oekotest: Datenblatt Butylhydroxyanisol (Memento vom 31. Januar 2003 im Internet Archive).
- Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): tert-butyl-4-methoxyphenol, abgerufen am 26. März 2019.