Ethylenglycolmonobutylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycolmonobutylether
Andere Namen	2-Butoxyethan-1-ol (IUPAC); Butylglycol; 1-Butoxy-2-hydroxyethan; Ethylenglycolbutylether; EGBE; BG; BUTOXYETHANOL (INCI)[1];
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-905-0
ECHA-InfoCard	100.003.550
PubChem	8133
ChemSpider	13836399
Wikidata	Q421557
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−75 °C[2]
Siedepunkt	171 °C[2]
Dampfdruck	0,8 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]; mischbar mit organischen Lösungsmitteln[3];
Brechungsindex	1,4198 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐315‐319
	P: 261‐264‐301+312‐302+352‐304+340+311‐305+351+338[2]
MAK	DFG: 20 ppm, 98 mg·m−3 [2]; Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 49 mg·m−3[6];
Toxikologische Daten	1746 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 220 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenglycolmonobutylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

Ethylenglycolmonobutylether kann aus Ethylenoxid und n-Butanol gewonnen werden.[7]

Die Jahresproduktion in der Europäischen Union betrug 2003 etwa 161.000 Tonnen.[8] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[7]

Eigenschaften

Ethylenglycolmonobutylether ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch.[2] Sie reagiert mit Luftsauerstoff langsam zu Peroxiden.[2] In kommerziellen Produkten werden 0,008 – 0,012 % Butylhydroxytoluol zugefügt um die Bildung von Peroxiden zu unterdrücken.[8]

Ethylenglycolmonobutylether bildet mit 79 % Wasser ein konstant bei 98,8 °C siedendes Azeotrop.[9]

Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten. Ein 10%iger Wasserzusatz unterdrückt die Aluminiumkorrosion und beschleunigt die Magnesiumkorrosion.[10]

Verwendung

Ethylenglycolmonobutylether wird als Lösungsmittel für Druckfarben, Verdünnungsmittel, Veredelungsmittel und zur Herstellung von Lacken verwendet.[2] Außerdem wird es als Gleitmittel beim Hydraulic Fracturing[11][12] oder als Lösungsmittel beim Aufwältigen von Erdölförderbohrungen verwendet. Etwa 60 % der Verbindung wird in Europa für Farben und Lacken verwendet, etwa 11 % wird in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet und bis zu 0,5 % wird als Lösungsmittel in Haarfärbemitteln benutzt. Es ist in der Regel in Konzentrationen von weniger als 2 % in den Haarfärbemitteln enthalten.[8] Mit Phthalsäure wird es zu Bis(2-butoxyethyl)phthalat verestert, das speziell in PVC als Weichmacher verwendet wird.[13]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylenglycolmonobutylether können mit Luft bei erhöhter Temperatur ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[2] Die Verbindung hat eine geringe akute Toxizität. Beim Menschen wurde nach oraler Exposition mit etwa 0,5 und 1,5 g/kg Körpergewicht und anfänglich schweren Symptomen eine vollständige Erholung beobachtet.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu BUTOXYETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
Eintrag zu Ethylenglykolmonobutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Butylglycol bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
Eintrag zu 2-Butoxyethanol; Ethylenglycolmonobutylether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Juli 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-76-2 bzw. Ethylenglycolmonobutylether), abgerufen am 2. November 2015.
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Ethanol, 2-butoxy-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
EU -Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on ethylene glycol monobutyl ether, 21. März 2007, abgerufen am 4. Juni 2014
Patent EP1334081B1: Verfahren zur Herstellung von Estern mehrbasiger Säuren. Angemeldet am 13. November 2001, veröffentlicht am 4. März 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Walter Disteldorf et al.
C. Yoshimura, T. Ogura: Corrosion Behavior of Aluminum and Magnesium in Ethers. In: Keikinzoku 32, 443–450 (1982); Journal of Japan Institute of Light Metals; Anmerkung: Es ist hierbei unklar, ob in der Studie Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war.
Nachrichten aus der Chemie, 60, Januar 2012, S. 31–34.
ENVI: Auswirkungen der Gewinnung von Schiefergas und Schieferöl auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit (Memento vom 3. Februar 2013 im Internet Archive)
Franz Weiss: Die Verwendung der Kunststoffe in der Textilveredlung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2408-6, S. 112 (google.de).

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[CosIng-1] Eintrag zu BUTOXYETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ethylenglykolmonobutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[merck-3] Datenblatt Butylglycol bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.

[CRC90_3_76-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.

[CLP_100.003.550-5] Eintrag zu 2-Butoxyethanol; Ethylenglycolmonobutylether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Juli 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-76-2 bzw. Ethylenglycolmonobutylether), abgerufen am 2. November 2015.

[SIDS-7] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Ethanol, 2-butoxy-, abgerufen am 3. Oktober 2014.

[EU-8] EU -Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on ethylene glycol monobutyl ether, 21. März 2007, abgerufen am 4. Juni 2014

[9] Patent EP1334081B1: Verfahren zur Herstellung von Estern mehrbasiger Säuren. Angemeldet am 13. November 2001, veröffentlicht am 4. März 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Walter Disteldorf et al.

[10] C. Yoshimura, T. Ogura: Corrosion Behavior of Aluminum and Magnesium in Ethers. In: Keikinzoku 32, 443–450 (1982); Journal of Japan Institute of Light Metals; Anmerkung: Es ist hierbei unklar, ob in der Studie Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war.

[11] Nachrichten aus der Chemie, 60, Januar 2012, S. 31–34.

[12] ENVI: Auswirkungen der Gewinnung von Schiefergas und Schieferöl auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit (Memento vom 3. Februar 2013 im Internet Archive)

[Franz_Weiss-13] Franz Weiss: Die Verwendung der Kunststoffe in der Textilveredlung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2408-6, S. 112 (google.de).