Buttersäureanhydrid

Buttersäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Strukturformel von Buttersäureanhydrid
Allgemeines
Name Buttersäureanhydrid
Andere Namen

n-Buttersäureanhydrid

Summenformel C8H14O3
Kurzbeschreibung

farblose übelriechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-31-0
EG-Nummer 203-383-4
ECHA-InfoCard 100.003.077
PubChem 7798
Wikidata Q5003196
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

198 °C[1]

Dampfdruck

0,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1] und Ethanol[2]
  • löslich in Ether[2]
Brechungsindex

1,413 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 014
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

8790 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Buttersäureanhydrid kann durch katalytische Hydrierung von Crotonsäure oder durch Reaktion von Buttersäure oder Methylbutyrat mit Essigsäureanhydrid oder Keten gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Buttersäureanhydrid ist eine farblose, schwer entzündbare Flüssigkeit mit übelriechendem Geruch, die in Wasser mit heftiger Reaktion hydrolysiert.[1]

Verwendung

Buttersäureanhydrid wird bei der Synthese von Dibutyrylchitin (ein lipophiler Chitindiester) und Buttersäureester-Derivaten der Hyaluronsäure verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Buttersäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 279 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Buttersäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Butyric anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. August 2014.
  3. Datenblatt Butyric anhydride, purum, ≥97.0% (NT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2014 (PDF).
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