Butoxycarboxim

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Butoxycarboxim
Andere Namen	2-Methylsulfonyl-O-(N-methylcarbamoyl)butanon-3-oxim; 3-(Methylsulfonyl)butanon-O-methylcarbamoyloxim; 3-(Methylsulfonyl)-2-butanon-O-((methylamino)carbonyl)oxim;
Summenformel	C7H14N2O4S
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-140-9
ECHA-InfoCard	100.047.386
PubChem	61938
ChemSpider	55798
Wikidata	Q27117867
Eigenschaften
Molare Masse	222,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	85–89 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (209 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	458 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 11000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butoxycarboxim ist ein synthetisches Insektizid und Akarizid aus der Wirkstoffgruppe der Oxim-Carbamate. Es wurde 1970 von der Firma Wacker Chemie eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Butoxycarboxim kann durch die Oxidation von Butocarboxim mit Peressigsäure gewonnen werden.[2] Alternativ kann es auch aus 3-Methylsulfon-2-butanon und Hydroxylamin mit anschließender Reaktion mit Methylisocyanat hergestellt werden.[3]

Butoxycarboxim ist außerdem ein Metabolit beim Abbau von Butocarboxim in Säugetieren.[4]

Wirkungsweise

Butoxycarboxim ist ein Insektizid, welches als Kontaktgift und Fraßgift wirkt. Der Wirkstoff verteilt sich in der gesamten Pflanzen nach der Aufnahme über die Wurzeln.

Es ist in seiner Wirkungsweise vergleichbar mit anderen Carbamat-Insektiziden. Durch die Hemmung des Enzyms Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems wird die Reizweiterleitung der Nerven blockiert. Die Nerven bleiben dauerhaft im angeregten Zustand. Die dadurch entstehende Lähmung kann zum Atemstillstand und letztlich zum Tod des betroffenen Organismus führen.[5]

Einsatzgebiete

Butoxycarboxim wird vor allem bei Topfpflanzen gegen Spinnmilben und Blattläuse eingesetzt. Typische Anwendungsform sind Stäbchen aus Pappe, die mit dem Wirkstoff versehen sind, und in die Erde gesteckt werden.[5][3]

Toxikologie

Butoxycarboxim wird von der World Health Organization als Klasse-Ib-Toxin (sehr gefährlich) eingestuft.[6] Symptome bei Vergiftungen mit Butoxycarboxim können Muskelschwäche, Schwitzen, Schwindel, Müdigkeit, Übelkeit, Durchfall und Kopfschmerzen hervorrufen.[3]

Butoxycarboxim ist nicht giftig für Fische und Bienen.[3]

Analytik

Der zuverlässige Nachweis und die Quantifizierung von Butoxycarboxim ist mittels flüssigchromatographischer Methoden möglich. Nach der chromatographischen Trennung kann zur Identifizierung der Substanz ein Massenspektrometer verwendet werden.[7]

Zulassung

Butoxycarboxim ist in der Europäischen Union nicht zugelassen.[8] Der Rückstandshöchstgehalt beträgt für alle Lebensmittel 0,01 mg/kg.[5]

Handelsnamen

Plant Pin (Wacker)
Bellasol (BASF)

Einzelnachweise

Eintrag zu Butoxycarboxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. Juni 2018.
Eintrag zu Butoxycarboxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2018.
International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 978-92-4154796-3.
Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butoxycarboxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. Juni 2018.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butoxycarboxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)

[Unger-2] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-3] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-4] Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. Juni 2018.

[roempp-5] Eintrag zu Butoxycarboxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2018.

[6] International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 978-92-4154796-3.

[7] Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butoxycarboxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. Juni 2018.