Butenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butenin
Andere Namen	Vinylacetylen; Vinylethin; 1-Buten-3-in; Monovinylacetylen; But-1-en-3-in (IUPAC);
Summenformel	C4H4
Kurzbeschreibung	instabiles, entzündbares Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-713-3
ECHA-InfoCard	100.010.650
PubChem	12720
Wikidata	Q422748
Eigenschaften
Molare Masse	52,07 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,71 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[1]
Schmelzpunkt	−92 °C[1]
Siedepunkt	5 °C[1]
Dampfdruck	250 kPa (30 °C)[1]
Brechungsindex	1,4161 (1 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐280
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butenin, häufig auch als Vinylacetylen bezeichnet, ist ein farbloses Gas. Es ist eine organisch-chemische Verbindung und ist der kleinstmögliche Vertreter der Enine, einer Gruppe mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe, die strukturell sowohl Alken- als auch Alkincharakter haben.

Herstellung

Im Labor ist es am einfachsten durch zweifache Dehydrohalogenierung (Eliminierung) von 1,3-Dichlor-2-buten zugänglich.[3] Technisch ist Butenin durch die katalytische Dimerisierung von Ethin (Acetylen) herstellbar. Die Dimerisation wird durch den Einsatz eines Nieuwland-Katalysators (Kupfer(I)-chlorid) in wässriger Phase begünstigt.[4] Butenin wurde in größeren Mengen erstmals von Mitarbeitern der Firma DuPont 1931 produziert.[5]

Eigenschaften

Als stark ungesättigte Verbindung neigt Vinylacetylen zum spontanen Zerfall. Es ist nicht lagerstabil und in reiner Form nicht käuflich erhältlich. Aus Sicherheitsgründen sollte es nur mit inerten Gasen verdünnt gehandhabt werden. Auch wenn es noch keine offizielle Gefahrstoffkennzeichnung trägt, so ist es – wie jeder gasförmige Kohlenwasserstoff – als hochentzündlich zu betrachten. Seine Gemische mit Luft sind in bestimmten Konzentrationsgrenzen explosionsgefährlich.

Weitere physikalische Daten

Die kritische Temperatur liegt bei 183 °C.

Verwendung

Vinylacetylen wurde früher als Zwischenprodukt für die Synthese von Chloropren (2-Chlor-1,3-butadien) verwendet. Das Chloropren wurde durch Addition von Chlorwasserstoff an Butenin hergestellt.[6]

Die Chloroprensynthese aus Ethin über Butenin

Vinylacetylen lässt sich kontrolliert zu Polyvinylacetylen polymerisieren,[7] das beispielsweise als Ausgangsprodukt für Kohlenstofffasern geeignet ist.[8]

Literatur

H. Siegel u. a.: Alkine und Cumulene, XVII. Photoadditionen von Vinylacetylen an andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe. In: Chemische Berichte 118/1984, S. 597–612; doi:10.1002/cber.19851180219.
H. W. Morgan, J. W. Goldstein: The Microwave Spectrum of Vinylacetylene. In: J. Chem. Phys. 20/1952, S. 1981; doi:10.1063/1.1700372.
A. Fahr, A. Nayak: Temperature dependent ultraviolet absorption cross sections of propylene, methylacetylene and vinylacetylene. In: Chemical Physics 203/1996, S. 351–358; doi:10.1016/0301-0104(95)00401-7.
T. Bally, Weilin Tang Martin Jungen: The electronic structure of the radical cations of butadiene, vinylacetylene and diacetylene: similarities and differences. In: Chemical Physics Letters 190/1992, S. 453–459; doi:10.1016/0009-2614(92)85172-7.

Weblinks

IR-Spektrum von Butenin

Einzelnachweise

Eintrag zu Butenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr.: Monovinylacetylene In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 70, doi:10.15227/orgsyn.038.0070; Coll. Vol. 4, 1963, S. 683 (PDF).
Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 3-527-31540-3, S. 132.
J. A. Nieuwland u. a.: Acetylene Polymers and Their Derivatives. I. The Controlled Polymerization of Acetylene. In: Journal of the American Chemical Society 53/1932, S. 4197–4202; doi:10.1021/ja01362a041.
W. H. Carothers u. a.: Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers In: Journal of the American Chemical Society 53/1937, S. 4203–4225.
S. G. Grigoryan u. a.: Polymerization of vinylacetylene compounds under the action of palladium salt in conditions of homogeneous catalysis. In: Polymer Science U.S.S.R. 27/1985, S. 1886–1890.
A. Mavinkurve u. a.: An initial evaluation of poly(vinylacetylene) as a carbon fiber precursor. In: Carbon 33/1995, S. 757–761. doi:10.1016/0008-6223(95)00013-4

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_74-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.

[3] G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr.: Monovinylacetylene In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 70, doi:10.15227/orgsyn.038.0070; Coll. Vol. 4, 1963, S. 683 (PDF).

[4] Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 3-527-31540-3, S. 132.

[5] J. A. Nieuwland u. a.: Acetylene Polymers and Their Derivatives. I. The Controlled Polymerization of Acetylene. In: Journal of the American Chemical Society 53/1932, S. 4197–4202; doi:10.1021/ja01362a041.

[6] W. H. Carothers u. a.: Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers In: Journal of the American Chemical Society 53/1937, S. 4203–4225.

[7] S. G. Grigoryan u. a.: Polymerization of vinylacetylene compounds under the action of palladium salt in conditions of homogeneous catalysis. In: Polymer Science U.S.S.R. 27/1985, S. 1886–1890.

[8] A. Mavinkurve u. a.: An initial evaluation of poly(vinylacetylene) as a carbon fiber precursor. In: Carbon 33/1995, S. 757–761. doi:10.1016/0008-6223(95)00013-4