Butamirat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Butamirat
Andere Namen	2-[2-(Diethylamino)ethoxy]ethyl-2-phenylbutanoat (IUPAC); Brospamin;
Summenformel	C18H29NO3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff (Citrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-005-2
ECHA-InfoCard	100.038.172
PubChem	28892
ChemSpider	26873
DrugBank	DB13731
Wikidata	Q2360598
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB13
Eigenschaften
Molare Masse	307,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	66–68 °C (Citrat)[1]
Siedepunkt	140–155 °C (133 Pa)[2]; 394 °C (Citrat)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; sehr leicht löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Citrat Achtung
H- und P-Sätze	H: 361
	P: 280‐201‐202‐308+313‐405‐501[1]
Toxikologische Daten	4164 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butamirat (INN) ist ein Arzneistoff, der als Antitussivum[3] (Hustenstiller) in einigen europäischen Ländern und Mexiko, nicht aber in den Vereinigten Staaten vermarktet wird.[4]

Es wird in Form von Lutschtabletten, Sirup, Dragees oder Pastillen verkauft. Zu den unerwünschten Wirkungen können Übelkeit, Durchfall, Schwindel und Exanthem gehören.[4] Pharmazeutisch wird der Wirkstoff in Form des Citronesäuresalzes Butamiratcitrat[S 1] eingesetzt. Es ähnelt strukturell anderen Hustenstillern wie Pentoxyverin oder Oxeladin.

Butamirat wirkt im „Hustenzentrum“ in der Medulla oblongata (Markhirn). Eine Untersuchung hat gezeigt, dass es im Meerschweinchenhirn mit hoher Affinität an die Dextromethorphan-Bindungsstelle bindet.[5]

Handelsnamen

Codimin (GR), Tusamol (TR), NeoCitran (CH)

Einzelnachweise

LGC: MSDS Butamirat Citrat, MM3771.00, abgerufen am 2. Januar 2024.
Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. Germouty, M. A. Weibel: Clinical comparison of butamirate citrate with a codeine-based antitussive agent. In: Revue Medicale De La Suisse Romande. Band 110, Nr. 11, November 1990, S. 983–986 Sprache=fr, PMID 1980027.
Schlesser JL: Drugs Available Abroad. Hrsg.: Derwent Publications Ltd. 1. Auflage. 1991, ISBN 0-8103-7177-4, S. 29–30.
M. Klein, J. M. Musacchio: High affinity dextromethorphan binding sites in guinea pig brain. Effect of sigma ligands and other agents. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 251, Nr. 1, Oktober 1989, S. 207–215, PMID 2477524 (nih.gov [abgerufen am 1. Januar 2024]).

Anmerkungen

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Butamiratcitrat: CAS-Nummer: 18109-81-4, EG-Nummer: 242-006-8, ECHA-InfoCard: 100.038.173, PubChem: 28891, ChemSpider: 26872, Wikidata: Q27264132.

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[lgcstandards.com-1] LGC: MSDS Butamirat Citrat, MM3771.00, abgerufen am 2. Januar 2024.

[Curt_Hunnius-2] Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] J. Germouty, M. A. Weibel: Clinical comparison of butamirate citrate with a codeine-based antitussive agent. In: Revue Medicale De La Suisse Romande. Band 110, Nr. 11, November 1990, S. 983–986 Sprache=fr, PMID 1980027.

[schlesser1991-4] Schlesser JL: Drugs Available Abroad. Hrsg.: Derwent Publications Ltd. 1. Auflage. 1991, ISBN 0-8103-7177-4, S. 29–30.

[6] M. Klein, J. M. Musacchio: High affinity dextromethorphan binding sites in guinea pig brain. Effect of sigma ligands and other agents. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 251, Nr. 1, Oktober 1989, S. 207–215, PMID 2477524 (nih.gov [abgerufen am 1. Januar 2024]).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Butamiratcitrat: CAS-Nummer: 18109-81-4, EG-Nummer: 242-006-8, ECHA-InfoCard: 100.038.173, PubChem: 28891, ChemSpider: 26872, Wikidata: Q27264132.