Buprofezin

Strukturformel
	(Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Buprofezin
Andere Namen	(Z)-2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-on; (Z)-2-[(1,1-Dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1,3,5-thiadiazin-4-on;
Summenformel	C16H23N3OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	614-948-3
ECHA-InfoCard	100.125.182
PubChem	50367
ChemSpider	21864735
Wikidata	Q106030539
Eigenschaften
Molare Masse	305,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,1836 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	104,6–105,6 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; löslich in Toluol, Dichlormethan, Aceton und Ethylacetat[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	2198 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Buprofezin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazinane. Der Name „Buprofezin“ wurde ursprünglich für eine Mischung aus (E)- und (Z)-Isomeren verwendet, aber im Jahr 2008 stellte der Sponsor fest, dass der Stoff nur das (Z)-Isomer enthält und beantragte die Änderung der Definition.[4]

Gewinnung und Darstellung

Buprofezin kann durch Cyclokondensation von N-Phenyl-N′-tert-butylthioharnstoff mit N-Methylenchlorid-N-carbonylchlorid-2-propylamin gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Buprofezin ist ein farbloser und geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse (bei einem pH-Wert zwischen 5 und 7) und Photolyse.[5]

Verwendung

Buprofezin wird als Insektizid und Akarizid für viele Pflanzen (wie zum Beispiel Tomaten und Zitrusfrüchte) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Chitin-Synthese.[3] Buprofezin wird zum Beispiel gegen Wollläuse, Zikaden und Weiße Fliege eingesetzt.[1] Die Verbindung wurde 1981 durch Nihon Nohyaku entwickelt und 1984 erstmals zugelassen.[6] Sie war in Deutschland zwischen 1996 und 2009 zugelassen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Applaud) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise

Buprofezin ist sehr toxisch für im Wasser lebende Organismen, aber wenig gefährlich für Säugetiere.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Buprofezin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. November 2015.
Datenblatt Buprofezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
FAO: Buprofezin.
alanwood: Buprofezin
Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1991 Evaluations, 1991. Residues. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103196-4, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu buprofezin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. November 2015.
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Buprofezin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Buprofezin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance buprofezin. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 6, Juni 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1624.

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[HSDB-1] Eintrag zu Buprofezin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. November 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Buprofezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[FAO-3] FAO: Buprofezin.

[4] wood: Buprofezin

[Food_and_Agriculture_Organization_of_the_United_Nations-5] Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1991 Evaluations, 1991. Residues. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103196-4, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[herts-6] Eintrag zu buprofezin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. November 2015.

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Buprofezin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Buprofezin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[efsa-9] Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance buprofezin. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 6, Juni 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1624.