Brucin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brucin
Andere Namen	2,3-Dimethoxystrychnin; 10,11-Dimethoxystrychnin; (–)-Brucin;
Summenformel	C23H26N2O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-614-7
ECHA-InfoCard	100.006.014
PubChem	442021
ChemSpider	390579
Wikidata	Q411022
Eigenschaften
Molare Masse	394,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	178 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 15 °C)[1]; leicht löslich in Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+330‐412
	P: 260‐264‐270‐271‐273‐304+340+310[1]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; 60 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brucin [bruˈt͡siːn] (nach dem schottischen Naturwissenschaftler James Bruce) ist ein stark giftiges Alkaloid, welches in den Samen der Gewöhnlichen Brechnuss und der Ignatius-Brechnuss vorkommt. Es zählt zur Gruppe der Strychnos-Alkaloide.

Giftwirkung

Brucin wirkt bereits bei geringen Mengen als Nervengift. Vergiftungsgefahr besteht nicht nur beim Verschlucken, sondern auch beim Einatmen und Kontakt mit der Haut. Die Folgen sind Lungenödem und zentrale Atemlähmung. Besonders gefährdet sind Herz-, Nieren- und Leberkranke. Als orale letale Dosis für eine Ratte wird 1 mg·kg⁻¹ angegeben.

Eigenschaften

Brucin ist dem Strychnin sehr ähnlich und kommt wie dieses natürlicherweise in der Brechnuss vor. Chemisch gesehen gehören beide Verbindungen zu den Hydrocarbazol-Alkaloiden. Brucin schmeckt sehr bitter; der Geschmack ist in wässriger Lösung noch in einer Verdünnung von 1:220000 wahrnehmbar.[6]

Analytik

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Brucin gelingt mit chromatographischen Verfahren. Die Dünnschichtchromatographie wird jedoch kaum noch eingesetzt und eignet sich in der Regel nur beim Vorliegen relativ hoher Konzentrationen.[7] Bei der Analytik komplexen Untersuchungsguts wie Urin oder Blutserum sind hinreichende Probenvorbereitungsschritte unabdinglich. Die heute am häufigsten verwendete Methode ist die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie, womit auch die Brucin-Metaboliten erfasst werden können.[8][9] Diese Verfahren eignen sich auch zum Einsatz in der Forensik.[10]

Verwendung

Brucin findet u. a. Verwendung in der Analytik zum Nachweis von Nitrationen. Es reagiert in konz. Schwefelsäure mit Nitrationen unter Bildung einer rot- bis rotorange gefärbten Verbindung, deren Zusammensetzung unbekannt ist.[11]

Eine weitere wichtige Anwendung ist in der Racematspaltung. Emil Fischer konnte 1899 zeigen, dass sich ein racemisches Gemisch von Aminosäuren durch Kristallisation mit Brucin in seine enantiomerenreinen Komponenten spalten lässt[12]. Eine erste Kristallstruktur einer Verbindung von Brucin mit einem Aminosäurederivat wurde 1984 bestimmt[13].

Einzelnachweise

Eintrag zu Brucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 724.
Eintrag zu Brucine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
M. H. Malone, K. M. St John-Allan, E. Bejar: Brucine lethality in mice. In: Journal of ethnopharmacology. Band 35, Nummer 3, Januar 1992, S. 295–297, doi:10.1016/0378-8741(92)90028-p, PMID 1347799.
F. Sandberg, K. Kristianson: A comparative study of the convulsant effects of strychnos alkaloids. In: Acta pharmaceutica Suecica. Band 7, Nummer 4, September 1970, S. 329–336, PMID 5480076.
Eintrag zu Brucin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
K. Dhalwal, V. M. Shinde, A. G. Namdeo, K. R. Mahadik, S. S. Kadam: Development and validation of a TLC-densitometric method for the simultaneous quantitation of strychnine and brucine from Strychnos spp. and its formulations. In: Journal of Chromatographic Science, 45(10), 2007, S. 706–709, PMID 18078581.
X. Liu, S. Zheng, Z. Jiang, C. Liang, R. Wang, Z. Zhou, Y. Zhang, Y. Yu: Rapid separation and identification of Strychnos alkaloids metabolites in rats by ultra high performance liquid chromatography with linear ion trap Orbitrap mass spectrometry. In: Journal of Separation Science, 37(7), 2014, S. 764–774. PMID 24812693.
X. Chen, Y. Lai, Z. Cai: Simultaneous analysis of strychnine and brucine and their major metabolites by liquid chromatography-electrospray ion trap mass spectrometry. In: Journal of Analytical Toxicology, 36(3), 2012, S. 171–176. PMID 22417832.
J. Teske, J. P. Weller, U. V. Albrecht, A. Fieguth: Fatal intoxication due to brucine. In: Journal of Analytical Toxicology, 35(4), 2011, S. 248–253. PMID 21513620.
Gerhart Jander, Ewald Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie. 12. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.
Emil Fischer: Ueber die Spaltung einiger racemischer Amidosäuren in die optisch-activen Componenten. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 32, Nr. 2, 1899, S. 2451–2471, doi:10.1002/cber.189903202191.
R.O. Gould, M.D. Walkinshaw: Molecular recognition in model crystal complexes: The resolution of D and L amino acids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 106, Nr. 25, 1984, S. 7840–7842, doi:10.1021/ja00337a031.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Brucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 724.

[CLP_100.006.014-3] Eintrag zu Brucine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] M. H. Malone, K. M. St John-Allan, E. Bejar: Brucine lethality in mice. In: Journal of ethnopharmacology. Band 35, Nummer 3, Januar 1992, S. 295–297, doi:10.1016/0378-8741(92)90028-p, PMID 1347799.

[5] F. Sandberg, K. Kristianson: A comparative study of the convulsant effects of strychnos alkaloids. In: Acta pharmaceutica Suecica. Band 7, Nummer 4, September 1970, S. 329–336, PMID 5480076.

[roempp-6] Eintrag zu Brucin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.

[7] K. Dhalwal, V. M. Shinde, A. G. Namdeo, K. R. Mahadik, S. S. Kadam: Development and validation of a TLC-densitometric method for the simultaneous quantitation of strychnine and brucine from Strychnos spp. and its formulations. In: Journal of Chromatographic Science, 45(10), 2007, S. 706–709, PMID 18078581.

[8] X. Liu, S. Zheng, Z. Jiang, C. Liang, R. Wang, Z. Zhou, Y. Zhang, Y. Yu: Rapid separation and identification of Strychnos alkaloids metabolites in rats by ultra high performance liquid chromatography with linear ion trap Orbitrap mass spectrometry. In: Journal of Separation Science, 37(7), 2014, S. 764–774. PMID 24812693.

[9] X. Chen, Y. Lai, Z. Cai: Simultaneous analysis of strychnine and brucine and their major metabolites by liquid chromatography-electrospray ion trap mass spectrometry. In: Journal of Analytical Toxicology, 36(3), 2012, S. 171–176. PMID 22417832.

[10] J. Teske, J. P. Weller, U. V. Albrecht, A. Fieguth: Fatal intoxication due to brucine. In: Journal of Analytical Toxicology, 35(4), 2011, S. 248–253. PMID 21513620.

[11] Gerhart Jander, Ewald Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie. 12. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.

[12] Emil Fischer: Ueber die Spaltung einiger racemischer Amidosäuren in die optisch-activen Componenten. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 32, Nr. 2, 1899, S. 2451–2471, doi:10.1002/cber.189903202191.

[13] R.O. Gould, M.D. Walkinshaw: Molecular recognition in model crystal complexes: The resolution of D and L amino acids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 106, Nr. 25, 1984, S. 7840–7842, doi:10.1021/ja00337a031.