Bronopol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bronopol
Andere Namen	BNPD; BNPK; Bronocot; Falisolan; 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol; 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL (INCI)[1];
Summenformel	C3H6BrNO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-143-0
ECHA-InfoCard	100.000.131
PubChem	2450
ChemSpider	2356
DrugBank	DB13960
Wikidata	Q2462902
Eigenschaften
Molare Masse	199,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C[3]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (250 g·l−1 bei 22 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312‐315‐318‐335‐410
	P: 261‐273‐280‐302+352+312‐305+351+338+310‐501[2]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bronopol (2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole, die bakteriostatisch und desinfizierend wirkt.

Eigenschaften

Die Verbindung wirkt durch Freisetzung von Formaldehyd,[5] die im Vergleich zu anderen Bioziden langsam verläuft.[6] Weiterhin besitzt Bronopol ein elektrophiles C-Atom, das mit nukleophilen Biomolekülen reagiert und dabei unter anderem Thiole in aktiven Zentren mancher Enzyme inaktiviert.[6] Durch beide Wirkmechanismen besitzt Bronopol ein breites Wirkungsspektrum und eine Anwendbarkeit von pH 5 bis 9, jedoch kann die Wirkung des Elektrophils durch organische Substanzen gemindert werden, und die Wirkung tritt mit bis zu 24 h vergleichsweise langsam ein.[6] Bronopol ist besonders wirksam gegen Pseudomonaden.[6] Aluminium, Eisen und Stoffe mit einer Mercaptogruppe (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab. Bronopol erzeugt im Vergleich zu anderen Bioziden vergleichsweise wenig Kontaktdermatitis.[6] Bei neutralen oder basischen pH-Werten kann Bronopol Nitrit freisetzen, sodass sich in Anwesenheit von Aminen Nitrosamine bilden können.[6] Bronopol ist kompatibel mit quartären Ammoniumverbindungen und kationisch wirkenden Bioziden.[6]

Gewinnung und Darstellung

Bronopol wird durch Bromierung von Di(hydroxymethyl)nitromethan, welches sich von Nitromethan ableitet, gewonnen.[7]

Verwendung

Bronopol wurde ursprünglich als Konservierungsmittel für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in Haarwaschmitteln und Kosmetika entwickelt. Die Minimale Hemm-Konzentration (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird es mit einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt.[8] Es ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa.[9]

Sicherheit

Bronopol kann zur Bildung von Nitrosaminen führen.[10]

Siehe auch

Bronidox

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
Eintrag zu 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2013 (PDF).
Eintrag zu Bronopol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Mustapha Kireche, Jean-Luc Peiffer, Diane Antonios, Isabelle Fabre, Elena Giménez-Arnau, Marc Pallardy, Jean-Pierre Lepoittevin, Jean-Claude Ourlin: Evidence for Chemical and Cellular Reactivities of the Formaldehyde Releaser Bronopol, Independent of Formaldehyde Release. In: Chemical Research in Toxicology. Band 24, Nr. 12, 19. Dezember 2011, S. 2115–2128, doi:10.1021/tx2002542.
W. Paulus: Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 978-94-011-2118-7. S. 70–72.
Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, S. 6 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.
Datenblatt (Memento vom 21. Oktober 2013 im Internet Archive) (PDF; 68 kB) von Schülke & Mayr.
S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
SCCS: Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in Cosmetic Products, S. 18.

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[CosIng-1] Eintrag zu 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2013 (PDF).

[CLP_100.000.131-4] Eintrag zu Bronopol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Mustapha Kireche, Jean-Luc Peiffer, Diane Antonios, Isabelle Fabre, Elena Giménez-Arnau, Marc Pallardy, Jean-Pierre Lepoittevin, Jean-Claude Ourlin: Evidence for Chemical and Cellular Reactivities of the Formaldehyde Releaser Bronopol, Independent of Formaldehyde Release. In: Chemical Research in Toxicology. Band 24, Nr. 12, 19. Dezember 2011, S. 2115–2128, doi:10.1021/tx2002542.

[Paulus-6] W. Paulus: Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 978-94-011-2118-7. S. 70–72.

[7] Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, S. 6 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.

[schülke-8] Datenblatt (Memento vom 21. Oktober 2013 im Internet Archive) (PDF; 68 kB) von Schülke & Mayr.

[dose-9] S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] SCCS: Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in Cosmetic Products, S. 18.