Bromtoluole

Die Bromtoluole (genauer Monobromtoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Br.

Bromtoluole
Name 2-Bromtoluol3-Bromtoluol4-Bromtoluol
Andere Namen o-Bromtoluolm-Bromtoluolp-Bromtoluol
Strukturformel Struktur von 2-Bromtoluol Struktur von 3-Bromtoluol Struktur von 4-Bromtoluol
CAS-Nummer 95-46-5591-17-3106-38-7
PubChem 7236115607805
Summenformel C7H7Br
Molare Masse 171,04 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt −27 °C[1] −40 °C[2] 28–29 °C[3]
Siedepunkt 180 °C[1] 184 °C[2] 184 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302​‐​411 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Darstellung

Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[5] Ein Gemisch von 2- und 4-Bromtoluol erhält man durch Bromierung von Toluol mit Brom und Eisen, wobei sich Eisen(III)-bromid als Lewis-Säure bildet.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole[6]
T (K)ABC
2-Bromtoluol 297,5–454,93,912961440,879−85,87
3-Bromtoluol 289,9–456,86,513773506,40682,744
4-Bromtoluol 283,4–457,66,404753516,11192,523

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Datenblatt 4-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2014 (PDF).
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
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