Brompropansäuren

Brompropansäuren (oder auch Brompropionsäuren) sind aliphatische Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines oder mehrere der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie sind damit Derivate der Propionsäure.

Monobrompropionsäuren
Name 2-Brompropionsäure3-Brompropionsäure
Andere Namen 2-Brompropansäure
α-Brompropansäure		3-Brompropansäure
β-Brompropansäure
Strukturformel
CAS-Nummer 10009-70-8 [(R)-(+)-Enantiomer]
32644-15-8 [(S)-(−)-Enantiomer]
598-72-1 (Racemat)		590-92-1
PubChem 1172911553
Summenformel C3H5O2Br
Molare Masse 152,98 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig (Enantiomere)
fest bei 20 °C (Racemat)		fest
Schmelzpunkt −0,5 °C (Enantiomere)[1]
25–26 °C (Racemat)[1][2]		 61–63 °C[3]
Siedepunkt 203 °C[2]140–142 °C (45 mm Hg)[4]
Flammpunkt 100 °C[5]65 °C[2]
Dichte 1,7 g/cm3 (25 °C)[6]1,48 g/cm3[3]
Dampfdruck 0,133 hPa (25 °C)[6]
Löslichkeit löslich in Wasser[2][3]
Brechungsindex 1,475 (20 °C, 589 nm)[6]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 314​‐​302 301​‐​314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
260​‐​301+330+331​‐​303+361+353
305+351+338​‐​405​‐​501		 260​‐​301+310​‐​303+361+353
305+351+338​‐​405​‐​501
LD50 323 mg·kg−1 (oral, Ratte)[6]1451 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]

Darstellung und Gewinnung

Die Monobrompropansäuren C3H5O2Br können durch Bromierung der entsprechenden Carbonsäure (zum Beispiel mit Bromwasserstoff) gewonnen werden.[7][8] Durch weitere Bromierung der Monobrompropansäuren, Bromacrylsäure, Acroleinbromid oder Bromacrylsäuren erhält man die drei Dibrompropansäuren C3H4O2Br2 (zum Beispiel 2,3-Dibrompropionsäure) oder Tribrompropansäuren C3H3O2Br3. Tetrabrompropansäuren C3H2O2Br4 können zum Beispiel durch Reaktion von Dibromacrylsäure mit Brom erhalten werden.[9]

Eigenschaften

Beide Monobrompropansäuren sind bei Raumtemperatur feste, farblose, stechend riechende, wasserlösliche Substanzen. Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure. 2-Brompropansäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt. Die Enantiomeren schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde.[1] Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C[1] als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet.[1] Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.[1]

Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.[8]

Verwendung

Beide isomeren Monobrompropansäuren werden als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet.[2] Außerdem dienen sie als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen.[2] Aus 2-Brompropansäure kann durch Fischer-Synthese Alanin hergestellt werden.

Toxikologie

3-Brompropansäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.[4]

Einzelnachweise
  1. L. Ramberg: Zur Kenntnis der α–Brompropionsäuren, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 370, S. 234–239; doi:10.1002/jlac.19093700112.
  2. Datenblatt 2-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com
  3. Datenblatt 3-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com.
  4. Datenblatt 3-Brompropionsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. August 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. August 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  6. Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.
  7. A. Kekulé: "Über organische Säuren: Einwirkung von Bromwasserstoff auf mehratomige Säuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 130 (1), S. 11–31. doi:10.1002/jlac.18641300103
  8. E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109
  9. H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. St. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngross, V. Grafe, O. Hesse, K. Kautzsch, Fr. Knoop, R. Kobert, R. Leimbach, J. Lundberg, O. Neubauer, C. Neuberg, M. Nierenstein, O. A. Oesterle, Th. B. Osborne, L. Pincussohn, H. Pringsheim, K. Raske, B. v. Reibold, Br. Rewald, A. Rollett, P. Rona, H. Rupe, Fr. Samuely, H. Scheibler, J. Schmid, J. Schmidt, E. Schmitz, M. Siegfried, E. Strauss, A. Thiele, G. Trier, W. Weichardt, R. Willstätter, A. Windaus, E. Winterstein, E. Witte, G. Zemplén, E. Zunz, Professor Dr. Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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