Bromoform

Strukturformel
	Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Bromoform
Andere Namen	Tribrommethan; Methenyltribromid;
Summenformel	CHBr3
Kurzbeschreibung	farblose, chloroformähnlich riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-854-6
ECHA-InfoCard	100.000.777
PubChem	5558
ChemSpider	13838404
DrugBank	DB03054
Wikidata	Q409799
Eigenschaften
Molare Masse	252,75 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,89 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	9,2 °C[2]
Siedepunkt	149,5 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 30 °C)[2]; gut in Ethanol und Diethylether[1];
Brechungsindex	1,5948 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐315‐319‐411
	P: 280‐302+352‐304+340‐311‐305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	1147 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−22,3 kJ/mol[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromoform (CHBr₃) ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Brommethane: Brommethan, Dibrommethan, Tribrommethan und Tetrabrommethan.

Mit seiner Struktur (CHX₃) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Iodoform und analog benannt.

Vorkommen und Bildung

Bromoform entsteht im Meer aus dessen natürlichem Bromidgehalt durch Algen und andere Meeresorganismen. Es ist damit die stärkste Quelle organischen Broms in der Erdatmosphäre.[7]

Es entsteht ebenfalls bei der Aufbereitung von Wasser für Kühl-, Bade- und Trinkzwecke und ist in allen chlorierten und ozonisierten Wässern enthalten. Küstenkraftwerke, die chloriertes Meerwasser zu Kühlzwecken verwenden, sind dessen stärkste von Menschen erzeugte Quelle.

Im Labor kann Bromoform durch die Haloform-Reaktion beispielsweise aus Aceton (R = CH₃) und Hypobromit hergestellt werden:[8]

Synthese von Bromoform

Eigenschaften

Bromoform reagiert mit vielen organischen Verbindungen, wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Mit Alkalimetallen reagiert es explosionsartig. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Erhitzen über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.

Atmosphärisches Verhalten

Aus der in der Atmosphäre kurzlebigen Verbindung werden Brom radikale freigesetzt, die für fotochemische Vorgänge in der Troposphäre und Stratosphäre verantwortlich sind. Sie spielen unter anderem eine Rolle bei der Entstehung des Ozonlochs.

Verwendung

Bromoform wurde früher gegen Keuchhusten, als Beruhigungsmittel und zur Trennung von Mineralgemischen verwendet.[8] Als natürlicher Bestandteil von Rotalgen der Art (Asparagopsis taxiformis) führt Bromoform zu einer beträchtlichen Minderung von Methanemissionen bei Wiederkäuern, wenn diese Rotalgen oder Rotalgenextrakte als Futterzusatz erhalten.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Haloforme. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
Eintrag zu Tribrommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
Eintrag zu Bromoform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-25-2 bzw. Bromoform), abgerufen am 2. November 2015.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan: Operational and Environmental Consequences of Large Industrial Cooling Water Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4614-1697-5, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 1: A - Cl. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199951-9, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Seaweed and Seaweed Bioactives for Mitigation of Enteric Methane: Challenges and Opportunities. Abgerufen am 29. August 2022.

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[roempp-1] Eintrag zu Haloforme. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Tribrommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_490-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.

[CLP_100.000.777-4] Eintrag zu Bromoform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-25-2 bzw. Bromoform), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_19-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.

[Sanjeevi_Rajagopal,_Henk_A._Jenner,_Vayalam_P._Venugopalan-7] Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan: Operational and Environmental Consequences of Large Industrial Cooling Water Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4614-1697-5, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jürgen_Falbe,_Manfred_Regitz-8] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 1: A - Cl. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199951-9, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Seaweed and Seaweed Bioactives for Mitigation of Enteric Methane: Challenges and Opportunities. Abgerufen am 29. August 2022.