Brombenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brombenzol
Andere Namen	Monobrombenzol; Phenylbromid; Brombenzen;
Summenformel	C6H5Br
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-623-8
ECHA-InfoCard	100.003.295
PubChem	7961
Wikidata	Q410597
Eigenschaften
Molare Masse	157,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C)[1]; 8 hPa (30 °C)[1]; 13 hPa (40 °C)[1]; 25 hPa (50 °C)[1]; 50 hPa (65 °C)[1];
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1]
Dipolmoment	1,70(3) D[2] (5,7 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,5597 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐411
	P: 210‐273‐302+352[1]
Toxikologische Daten	2380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brombenzol ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt.

Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[5]

\mathrm {C_{6}H_{6}+Br_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}Br+HBr}

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr₃) oder Eisentribromid (FeBr₃) als Katalysator eingesetzt.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 156 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,072025, B = 1495,044 und C = −61.508 im Temperaturbereich von 329,2 K bis 427,4 K.[8] Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 51 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 2,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 565 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10⁻⁹ S·m⁻¹ eher gering.[9]

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen wie Phenylmagnesiumbromid.[5]

Sicherheitshinweise

Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise

Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-53.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.
Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons. In: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, doi:10.1016/0378-3812(89)80062-7.
Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr. In: J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, doi:10.1002/prac.19550010508.
Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_9_53-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-53.

[CRC90_3_58-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.

[CLP_100.003.295-4] Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-5] Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.

[Buddrus-6] Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.

[Ramanjaneyulu-7] Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons. In: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, doi:10.1016/0378-3812(89)80062-7.

[Dreyer-8] Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr. In: J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, doi:10.1002/prac.19550010508.

[9] Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.