Bromanisole

Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7BrO.

Bromanisole
Name 2-Bromanisol3-Bromanisol4-Bromanisol
Andere Namen o-Bromanisolm-Bromanisolp-Bromanisol
Strukturformel
CAS-Nummer 578-57-42398-37-0104-92-7
PubChem 11358169717730
Summenformel C7H7BrO
Molare Masse 187,04 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt 2–3 °C[1] 2 °C[2] 9–10 °C[3]
Siedepunkt 223 °C[1] 210–211 °C[4] 223 °C[3]
Brechungsindex 1,5727 (20 °C; 589 nm)[5]1,5635 (20 °C; 589 nm)[5]1,5642 (20 °C; 589 nm)[5]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[4]
keine GHS-Piktogramme
[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Darstellung

Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Bromphenol.

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.[6]

Darstellung von 4-Bromanisol aus Anisol.

Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Methoxyanilin.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
  3. Datenblatt 4-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. Datenblatt 3-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.
  6. Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.
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