Bromaniline

Die Bromaniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anilin als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆BrN.

Bromaniline

Name

2-Bromanilin

3-Bromanilin

4-Bromanilin

Andere Namen

o-Bromanilin

m-Bromanilin

p-Bromanilin

Strukturformel

C₆H₆BrN

172,03 g·mol⁻¹

flüssig

fest

Schmelzpunkt

24–28 °C[1]

15–18 °C[2]

63–65 °C[3]

Siedepunkt

250 °C[4]

251 °C[4]

245 °C[4]

pK_s-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH⁺)

2,53

3,58

3,86

Brechungsindex

1,6113 (20 °C; 589 nm)[5]

1,6260 (20 °C; 589 nm)[5]

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr[1]

Achtung[2]

Gefahr[3]

H- und P-Sätze

302‐311‐373

302‐312‐315‐319‐335

302‐311‐315‐319‐335

keine EUH-Sätze

280‐312

261‐280‐305+351+338

261‐280‐305+351+338‐312

Eigenschaften

Das 4-Bromanilin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

4-Bromanilin

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Datenblatt 3-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Datenblatt 4-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.

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[Sigma_2-1] Datenblatt 2-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[Sigma_3-2] Datenblatt 3-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[Sigma_4-3] Datenblatt 4-Bromoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[CRC90_3_56-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.