Brinzolamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Brinzolamid
Andere Namen	(4R)-4-Ethylamino-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[4,5-e]thiazin-6-sulfonamid; (R)-4-Ethylamino-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[4,5-e]thiazin-6-sulfonamid;
Summenformel	C12H21N3O5S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	620-511-8
ECHA-InfoCard	100.149.376
PubChem	68844
ChemSpider	62077
DrugBank	DB01194
Wikidata	Q411517
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EC04
Wirkstoffklasse	Carboanhydrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	383,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	131 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Methanol und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312+330‐501[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brinzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird sie als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Dorzolamid.

Eigenschaften

Brinzolamid ist ein weißes Pulver, das unlöslich ist in Wasser, sich aber sehr gut in Ethanol und Methanol löst.[1] Die wasserunlösliche Substanz wird in Form einer Augentropfensuspension verabreicht.

Klinische Studien

Die Wirksamkeit von Brinzolamid als Fertigpräparat Azopt wurde in klinischen Studien (parallel mit dem ähnlichen Dorzolamid) an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 1 %iger Dosierung den Druck um 17 bis 22 % vermindern. Die Ergebnisse mit Dorzolamid in 2 %iger Dosierung lagen bei einer Druckverminderung zwischen 13 und 22 %.[1]

Nebenwirkungen

Nach Applikation am Auge gelangt der Wirkstoff in den systemischen Blutkreislauf. Sehr häufige bis häufige Nebenwirkungen sind: Geschmacksstörungen (bitterer oder ungewöhnlicher Geschmack),[4] Kopfschmerzen, vorübergehendes Verschwommensehen nach dem Eintropfen für die Dauer von einigen Sekunden bis einigen Minuten, okuläre Irritation, okuläre Hyperämie (Schwellung der Bindehautgefäße am Auge).[5]

Handelsnamen

Monopräparate
Azopt (D, A, CH); Brinzo-Vision (D, A), Brinzolamid AL (D)

Kombinationspräparate
Azarga (D, A, CH)

Einzelnachweise

Patientenhinweis Azopt. (PDFi; 81 kB) FDA (englisch).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (4R)-4-(ethylamino)-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
Eintrag zu Brinzolamid bei TCI Europe, abgerufen am 16. Februar 2020.
Gandolfi SA, Lim J, Sanseau AC, Parra Restrepo JC, Hamacher T: Randomized trial of brinzolamide/brimonidine versus brinzolamide plus brimonidine for open-angle glaucoma or ocular hypertension., Adv Ther. 2014 Dec;31(12):1213-27, PMID 25430900
Fachinformation AZOPT 10 mg/ml Augentropfensuspension, Stand: Juli 2005.

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[fda-1] Patientenhinweis Azopt. (PDFi; 81 kB) FDA (englisch).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (4R)-4-(ethylamino)-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.

[SigmaAldrich-3] Eintrag zu Brinzolamid bei TCI Europe, abgerufen am 16. Februar 2020.

[4] Gandolfi SA, Lim J, Sanseau AC, Parra Restrepo JC, Hamacher T: Randomized trial of brinzolamide/brimonidine versus brinzolamide plus brimonidine for open-angle glaucoma or ocular hypertension., Adv Ther. 2014 Dec;31(12):1213-27, PMID 25430900

[5] Fachinformation AZOPT 10 mg/ml Augentropfensuspension, Stand: Juli 2005.