Acid Yellow 7

C. I. Acid Yellow 7 (Trivialname Brillantsulfaflavin) ist ein Fluoreszenzfarbstoff aus der Familie der Naphthalimide. Acid Yellow 7 ist ein Säurefarbstoff.

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Acid Yellow 7
Allgemeines
Name Acid Yellow 7
Andere Namen
  • Natrium-6-amino-2-(4-methylphenyl)- 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]iso­chinolin-5-sulfonsäure (IUPAC)
  • Brillantsulfaflavin
Summenformel C19H13NaN2O5S
Kurzbeschreibung

oranges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2391-30-2
EG-Nummer 219-238-3
ECHA-InfoCard 100.017.491
PubChem 23678860
ChemSpider 67976
Wikidata Q27159455
Eigenschaften
Molare Masse 404,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nach Anregung mit violettem Licht, beispielsweise der 439-nm-Quecksilberlinie, emittiert Acid Yellow 7 gelbes Licht.[4]

Verwendung
Acid Yellow 7 als Reinstoff und gelöst in Ethanol mit sichtbarer Fluoreszenz durch Tageslicht

Acid Yellow 7 kann im Zuge einer Proteincharakterisierung als Farbstoff für Proteine genutzt werden,[5] beispielsweise als Brillantsulfaflavin-Färbung, wodurch Proteine im Fluoreszenzmikroskop gelb erscheinen.[6] Die Proteinfluoreszenz wird ebenfalls in der Forensik zum Nachweis von Blut verwendet.[7] Bei blauer Beleuchtung um 450 nm fluoreszieren Blutspuren gelb-orange. Es wird speziell beim Auffinden von Finger- und Fußabdrücken in Blut verwendet.[8][9] In der Histotechnik wurde Acid Yellow 7 zur fluoreszenten Färbung von Zellkernen verwendet.[10]

Acid Yellow 7 findet Verwendung als Farbstofflaser mit Emissionswellenlängen zwischen 508 nm und 573 nm in Cyclooctatetraen und 522 bis 618 nm in Methanol.[11] Im Gegensatz zu vielen anderen Laserfarbstoffen reduziert Luftsauerstoff nicht die Lebenszeit des Triplettzustands.[12][13]

Analoga

Als Analogon von Acid Yellow 7 wird der Farbstoff eingesetzt, der sich an Stelle von 4-Methylanilin (p-Toluidin) von 2,4-Dimethylanilin (2,4-Xylidin) ableitet und als Alternative verwendet wird. Die beiden Farbstoffvarianten sind chemisch und physikalisch sehr ähnlich. Sulfaflavin ist zudem strukturell mit den Lucifer-Fluoreszenzfarbstoffen verwandt.[4]

Einzelnachweise
  1. MSDS des Herstellers MPBio, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. Datenblatt Brilliant Sulfaflavine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2014 (PDF).
  3. Datenblatt Brilliant Sulfaflavin bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 3. Dezember 2014.
  4. F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-41088-5, S. 378ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. D. A. Freeman, H. A. Crissman: Evaluation of six fluorescent protein stains for use in flow microfluorometry. In: Stain technology. Band 50, Nummer 4, Juli 1975, S. 279–284, PMID 52920.
  6. Rastogi Publications: Laboratory Manual on Biotechnology. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-918-1, S. 62ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Robert C Shaler: Crime Scene Forensics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5995-7, S. 248ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eine detaillierte Beschreibung findet sich unter: Acid Yellow 7. BVDA, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  9. V. Sears, C. Butcher, L. Fitzgerald: Enhancement of fingerprints in blood part : reactive techniques, Acid Yellow 7, and process sequences. In: Journal of Forensic Identification. Band 55, Nr. 6, 2005, S. 741--763.
  10. S. K. Curtis, R. R. Cowden: Microfluorometric estimates of proteins associated with murine hepatocyte and thymocyte nuclei, residual structures, and nuclear matrix derivatives. In: Histochemistry. Band 82, Nummer 4, 1985, S. 331–339, PMID 4008276.
  11. Marvin J. Weber: Handbook of Laser Wavelengths. CRC Press, 1998, ISBN 978-1-4200-5015-8, S. 249ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. H.S. Freeman: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 324ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. J. Marling, D. Gregg, S. Thomas: Effect of oxygen on flashlamp-pumped organic-dye lasers. In: IEEE Journal of Quantum Electronics. Band 6, Nr. 9, September 1970, S. 570–572, doi:10.1109/JQE.1970.1076525.
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