Brillantblau FCF

Brillantblau FCF (E 133) ist ein blauer Triphenylmethanfarbstoff, der als Lebensmittelfarbstoff verwendet wird. Er gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe und zählt zu den Patentblau-Farbstoffen.

Strukturformel
Strukturformel von Brillantblau FCF
Allgemeines
Name Brillantblau FCF
Andere Namen
  • Dinatrium-2-[(Z)-{4-[ethyl(3-sulfonato­benzyl)amino]phenyl}{(4Z)-4-[ethyl(3-sulfonatobenzyl)iminio]-2,5-cyclo­hexadien-1-yliden}methyl]benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Blue 9
  • C.I. 42090
  • C.I. Food Blue 2
  • E 133[1]
  • Patentblau AE
  • Amidoblau AE
  • Erioglaucin A
  • ACID BLUE 9 (INCI)[2]
Summenformel C37H34N2Na2O9S3
Kurzbeschreibung

geruchloses, lilafarbenes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3844-45-9
EG-Nummer 223-339-8
ECHA-InfoCard 100.021.219
PubChem 19700
ChemSpider 18556
Wikidata Q420093
Eigenschaften
Molare Masse 792,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

283 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273[4]
Toxikologische Daten

4600 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Brillantblau FCF ist ein rötlich-blaues Pulver, wasserlöslich und stabil. Mit sinkendem pH-Wert zersetzt sich der Farbstoff, wodurch das farbgebende π-Elektronensystem verkürzt wird. Dadurch schlägt die Farbe von Blau zuerst nach Grün und dann nach Gelb um. Sinkt der pH-Wert noch weiter, entfärbt sich Brillantblau vollständig. Die neutrale Lösung hat ein Absorptionsmaximum bei λmax. = 630 nm.

Herstellung

Brillantblau FCF wird aus dem Natriumsalz der 2-Formyl-benzolsulfonsäure („2-Sulfobenzaldehyd“) und 3-{[Ethyl(phenyl)amino]methyl}benzolsulfonsäure hergestellt:

Synthese von Brillantblau FCF
Synthese von Brillantblau FCF

In Handel ist das Dinatriumsalz. Auch das Calcium-, Ammonium-[6] und Kaliumsalz[7] sowie der Aluminiumlack des Farbstoffes sind zugelassen.

Verwendung
Verwendung im Blue Curaçao

Brillantblau FCF wird zur Färbung von Getränken, Speisen und Medikamenten verwendet sowie in flüssigen Tensidprodukten (Flüssigwaschmittel, Weichspüler) und in Mundwasser, Gel-Zahnpasta und Parfüms.[8]

Um Grün-, Violett- oder Brauntöne zu erreichen, wird Brillantblau FCF mit anderen Farbstoffen gemischt, z. B. mit Tartrazin (E 102), um Grüntöne zu erzeugen.

Gesundheit

Brillantblau FCF gilt als unbedenklich.[9] Als erlaubte Tagesdosis wurden 6 mg/kg Körpergewicht festgesetzt.[10] Der größte Teil des Farbstoffs wird unverändert ausgeschieden.[11]

Tierversuche zeigten, dass sich Brillantblau FCF bei Einnahme in hohen Dosen in Nieren und Lymphgefäßen ablagert.

Rechtliche Situation

Brillantblau FCF ist nur für bestimmte Produkte zugelassen.[12] Dazu gehören unter anderem:[11]

  • essbare Überzüge für Käse und Wurst (qs)
  • Süßigkeiten (max. 300 mg/kg)
  • Kuchen, Kekse, Gebäck (max. 200 mg/kg)
  • Spirituosen, Obst- und Fruchtweine (max. 200 mg/kg)
  • Speiseeis, Desserts (max. 150 mg/kg)
  • Saucen, Würzmittel, Appetithappen (max. 500 mg/kg)[13]
  • alkoholische und nicht-alkoholische Getränke[13]
Commons: Brillantblau FCF – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 133: Brilliant Blue FCF in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. Eintrag zu ACID BLUE 9 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. April 2020.
  3. Eintrag zu Erioglaucine disodium salt bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  4. Datenblatt Erioglaucine disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  5. Eberhard Gross: Über die Erzeugung von Sarkomen durch die besonders gereinigten Triphenylmethanfarbstoffe Lichtgrün SF und Patentblau AE bei der wiederholten subcutanen Injektion an der Ratte. In: Zeitschrift für Krebsforschung. 64, 1961, S. 287, doi:10.1007/BF00525218.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu BrilliantBlue FCF Ammonium: CAS-Nummer: 2650-18-2, EG-Nummer: 220-168-0, ECHA-InfoCard: 100.018.335, PubChem: 118705701, ChemSpider: 16602, Wikidata: Q27269761.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Brillantblau FCF Kalium: CAS-Nummer: 71701-18-3, PubChem: 101533083, ChemSpider: 150983, Wikidata: Q82982410.
  8. pharmorgana.com: Farbmittel für Kosmetika.
  9. das-ist-drin.de: E 133 – Brillantblau FCF
  10. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS): Scientific Opinion on the re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive: Re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 11, November 2010, S. 1853, doi:10.2903/j.efsa.2010.1853 (wiley.com [abgerufen am 13. März 2024]).
  11. zusatzstoffe-online.de: E 133 – Brillantblau FCF.
  12. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
  13. Verordnung zur Neuordnung lebensmittelrechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe vom 29. Januar 1998 (BGBl. I S. 230)
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