3-Nitrooxypropanol

3-Nitrooxypropanol (kurz: 3NOP oder 3-NOP), auch 1,3-Propandiolmononitrat, ist eine organische Verbindung. Als Futtermittelzusatzstoff für Milchkühe und Zuchtrinder soll sie die Emission des Treibhausgases Methan verringern.

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Nitrooxypropanol
Andere Namen
  • 3-Hydroxypropylnitrat (IUPAC)
  • Abrucomstat (INN,[1] USAN[2])
  • 3-(Nitrooxy)propan-1-ol
  • 1,3-Propandiolmononitrat
  • 3NOP
  • 3-NOP
Summenformel C3H7NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100502-66-7
EG-Nummer (Listennummer) 695-997-8
ECHA-InfoCard 100.225.103
PubChem 10011893
ChemSpider 8187468
Wikidata Q28209243
Eigenschaften
Molare Masse 121,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,3 ±0,1 g·cm−3 (20 °C)[3]

Siedepunkt

136,7 °C ±13 K[3]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser[4]

Brechungsindex

1,446[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5][6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​302​‐​315​‐​318​‐​319​‐​361
P: 210​‐​234​‐​235​‐​240​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​330​‐​332​‐​337​‐​362+364​‐​370+378​‐​403​‐​405​‐​410​‐​411Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze[6][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Beschreibung

3-Nitrooxypropanol ist der Halbester von 1,3-Propandiol mit Salpetersäure. Es ist gut in Wasser löslich. Die berechnete biologische Halbwertszeit liegt bei 4,5 Tagen.[4]

Methyl-Coenzym M, das natürliche Substrat der Methyl-Coenzym-M-Reduktase, wird durch das Analogon 3-Nitrooxypropanol verdrängt

Methanogene Archaeen („Urbakterien“), beispielsweise von der Gattung Methanobrevibacter, produzieren Methan aus Kohlenstoffdioxid (CO2) und Wasserstoff (H2). Diese Reaktion wird durch das Enzym Methyl-Coenzym-M-Reduktase katalysiert. 3-NOP bindet als strukturelles Analogon des natürlichen Substrates Methyl-Coenzym M (CH3-S-CoM bzw. 2-Methylmercapto-ethansulfonsäure) an die Reduktase und blockiert diese, wodurch die Fähigkeit der Archaeen, Methan zu bilden, reduziert wird.[7] Die Enzymblockade führt zu einem Anstieg des metabolischen Wasserstoffs, der nicht für die Methanogenese verwendet wird, und zu einer Verschiebung des Fermentationsmusters. Dadurch wird der molare Anteil von Propionat und Butyrat erhöht und der von Acetat verringert.[8][9] 3-NOP reduziert so die Methanausscheidung von Wiederkäuern, wenn es dem Futter zugesetzt wird.

Futtermittelzusatz

3-Nitrooxypropanol (3-NOP) ist der Wirkstoff des Futtermittelzusatzstoffes Bovaer 10, der seit Februar 2022 in der Europäischen Union als Futtermittelzusatzstoff in der Kategorie „zootechnische Zusatzstoffe“ und der Funktionsgruppe „Stoffe, die die Umwelt günstig beeinflussen“[10] zugelassen ist.[11] Das fein granulierte weiße Pulver besteht aus 10,5 % 3-NOP, 35,2 % 1,2-Propandiol und 54,3 % Kieselsäure.[9]

Laut Herstellerangaben reduziert 3-NOP den Methanausstoß von Milchkühen um etwa 30 %,[12][11] bei Zuchtrindern aus dem Mastbetrieb um etwa 45 %.[12] Bovaer 10 wurde von DSM entwickelt, das dafür von der DLG den Innovation Award in Silber erhielt.[10] Würden in Deutschland alle Rinder den Futtermittelzusatzstoff Bovaer 10 erhalten, so könnten die Treibhausgasemissionen um 5,75 bis 8,25 Millionen Tonnen CO2-Äquivalente reduziert werden. Dies entspricht, für das Jahr 2018 gerechnet, einem Anteil von 0,67 bis 0,96 % an den gesamten deutschen Treibhausgasemissionen.[13] Die notwendige tägliche Dosis liegt nach Herstellerangaben bei 1,0 bis 1,5 g pro Rind („1/4 Teelöffel“). Die Wirkung setzt nach etwa 30 Minuten ein. Die durch den Herstellungsprozess erzeugte Menge an CO2 entspricht 2,4 % des CO2-Äquivalents, das durch die Zugabe von Bovaer in das Futter einer Milchkuh und die anschließende Verringerung der Methanbildung tatsächlich eingespart wird.[12]

Die Wirksamkeit gilt durch Studien als sehr gut nachgewiesen, jedoch fehlen, wie ein Mitarbeiter der Bayerischen Landesanstalt für Landwirtschaft (LfL) darlegt, Langzeitversuche die einen Gewöhnungseffekt ausschließen, in der Form, dass die methanreduzierende Wirkung nach einer Weile wieder nachlässt. Der Bayerische Bauernverband erwähnte die hohen Kosten, die den Einsatz von 3-NOP ohne Anreize für die Landwirte unattraktiv mache.[14]

Weiterführende Literatur

Fachzeitschriften

Dissertationen

Sonstige

Einzelnachweise
  1. INN Recommended List 86, World Health Organisation (WHO), 2. September 2021.
  2. Abrucomstat. In: searchusan.ama-assn.org. Abgerufen am 24. November 2023 (englisch).
  3. 3-Nitrooxypropanol. Bei: chemspider.com abgerufen am 23. November 2023.
  4. 3-Nitroxypropanol Website der Environmental Protection Agency der Vereinigten Staaten, abgerufen am 23. November 2023.
  5. Summary of Classification and Labelling: 1,3-Propanediol, 1-nitrate. Website der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. November 2023.
  6. 3-Nitrooxypropanol. Bei: PubChem. Abgerufen am 23. November 2023.
  7. E. C. Duin, T. Wagner, S. Shima, D. Prakash, B. Cronin, D. R. Yáñez-Ruiz, S. Duval, R. Rümbeli, R. T. Stemmler, R. K. Thauer, M. Kindermann: Mode of action uncovered for the specific reduction of methane emissions from ruminants by the small molecule 3-nitrooxypropanol. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 113, Nummer 22, Mai 2016, S. 6172–6177, doi:10.1073/pnas.1600298113, PMID 27140643, PMC 4896709 (freier Volltext).
  8. M. Wang, Xuezhao Sun, Peter H. Janssen, Shaoxun Tang, Zhiliang Tan: Responses of methane production and fermentation pathways to the increased dissolved hydrogen concentration generated by eight substrates in in vitro ruminal cultures. In: Animal Feed Science and Technology. 2014, Band 194, S. 1–11 doi:10.1016/j.anifeedsci.2014.04.012.
  9. Vasileios Bampidis, Giovanna Azimonti, Maria de Lourdes Bastos et al.: Safety and efficacy of a feed additive consisting of 3-nitrooxypropanol (Bovaer® 10) for ruminants for milk production and reproduction (DSM Nutritional Products Ltd) In: EFSA Journal. Band 19, Nummer 11:6905, doi:10.2903/j.efsa.2021.6905.
  10. Angela Werner: Eurotier 2022: Weniger Methan-Ausstoß. In: agrarzeitung.de. 8. November 2022, abgerufen am 23. November 2023.
  11. Zana van Dijk: EU approves methane-reducing feed additive for dairy - Dairy Global. In: dairyglobal.net. 24. Februar 2022, abgerufen am 23. November 2023 (englisch).
  12. Wie uns Kühe beim Kampf gegen den Klimawandel helfen können. Broschüre des Hersteller (PDF; 6,6 MB)
  13. M. Schilde 2023, S. 129.
  14. Helene Köck: Weniger Methan aus dem Kuhstall durch anderes Futter? In: br.de. 25. Mai 2023, abgerufen am 27. November 2023.
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