Bourgeonal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bourgeonal
Andere Namen	3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]propanal (IUPAC); 3-(4-tert-Butylphenyl)propanal; 3-(4-tert-Butylphenyl)propionaldehyd;
Summenformel	C13H18O
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit blumigem frischen Geruch nach Maiglöckchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-016-2
ECHA-InfoCard	100.038.182
PubChem	64832
ChemSpider	58364
Wikidata	Q895217
Eigenschaften
Molare Masse	190,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,9615 g·cm−3[2]
Siedepunkt	112–114 °C (333 Pa)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐373‐412
	P: 272‐273‐280‐302+352‐308+313‐333+313[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bourgeonal ist ein aromatischer Aldehyd, der in der Parfümherstellung verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Eine frühe Synthese geht vom tert-Butylbenzol aus, welches in Gegenwart von Bortrifluorid-Etherat und Titantetrachlorid mit Acrolein alkyliert wird.[3]

Eigenschaften

Bourgeonal ist bei Raumtemperatur eine hellgelbe Flüssigkeit. Sein Geruch erinnert an Maiglöckchen und wird auch als blumig, wässrig, grün und aldehydisch beschrieben. Bourgeonal ist giftig beim Verschlucken und kann bei Hautkontakt Reizungen und Sensibilisierung hervorrufen.

Biologische Bedeutung

2003 zeigte eine In-vitro-Studie, dass einer der auch in der Zellmembran menschlicher Spermatozoen vorkommenden Geruchsrezeptoren – der Rezeptor hOR17-4 (bzw. OR1D2) – unter anderem auf Bourgeonal anspricht.[4] Über diesen Rezeptortyp können via einer Signal-Kaskade besondere Calcium-Ionenkanäle der Spermien (CatSper-Kanäle) geöffnet werden,[5] die daraufhin doppelt so schnell schwimmen. Daher wurde vermutet, dass Bourgeonal für die Chemotaxis der Spermien eine Rolle spiele und als eine Art Lockstoff daran beteiligt sei, ein Spermium zur Eizelle zu führen.[4]

Spätere Untersuchungen der menschlichen Geruchsschwelle für verschiedene Riechstoffe zeigten 2010, dass Bourgeonal im Durchschnitt von Männern empfindlicher wahrgenommen wird als von Frauen.[6] Mit der Hypothese, dass männliche Individuen einen selektiven Vorteil hätten, wenn sie – sowohl in den Spermien als auch in der Riechschleimhaut – mehr OR1D2-Rezeptoren exprimierten, wurde dies als Bestätigung der spermienattraktiven Wirkung von Bourgeonal verstanden.[6] Vor ähnlichem Hintergrund ist auch von einem „Maiglöckchen-Phänomen“ gesprochen worden.[7]

Allerdings legen Studien von 2012 nahe, dass neben Bourgeonal auch verschiedene andere Stoffe die Beweglichkeit von Spermien steigern können; insbesondere gilt dies für Progesteron, das tatsächlich in wirksamer Menge im Vaginalsekret vorkommt. Progesteron jedoch kann seine Wirkung ohne Vermittlung eines Geruchsrezeptors entfalten, indem es direkt den spezifischen CatSper-Ionenkanal aktiviert.[8]

Sicherheitshinweise

Bourgeonal wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bourgeonal waren die Besorgnisse bezüglich der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-(4-tert-Butylphenyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Patent US2976321: Para-tertiary-butylhydrocinnamic aldehyde. Angemeldet am 21. August 1959, Anmelder: The Givaudan Corp..
Igor Scriabine: No. 185 – Nouveau procédé de préparation des aldéhydes dihydrocinnamiques. In: Bulletin de la Société chimique de France. 1961, S. 1194–1198.
Marc Spehr, G. Gisselmann, A. Poplawski, J. A. Riffell, C. H. Wetzel, R. K. Zimmer, H. Hatt: Identification of a Testicular Odorant Receptor Mediating Human Sperm Chemotaxis. In: Science. 299. Jahrgang, Nr. 5615, 2003, S. 2054, doi:10.1126/science.1080376, PMID 12663925 (englisch).
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.
Peter Olsson, Matthias Laska: Human Male Superiority in Olfactory Sensitivity to the Sperm Attractant Odorant Bourgeonal. In: Chemical Senses. 35. Jahrgang, Nr. 5, 2010, S. 427–432, doi:10.1093/chemse/bjq030, PMID 20378596 (englisch).
Hanns Hatt, Regine Dee: Das Maiglöckchen-Phänomen. Alles über das Riechen und wie es unser Leben bestimmt. Piper, München u. a. 2008, ISBN 978-3-492-05224-5.
Max-Planck-Gesellschaft: Das Ende des „Maiglöckchen-Phänomens“ in der Spermienforschung? 24. Februar 2012.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3-(4-tert-butylphenyl)propion aldehyde, abgerufen am 28. November 2023.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GESTIS-1] Eintrag zu 3-(4-tert-Butylphenyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[2] Patent US2976321: Para-tertiary-butylhydrocinnamic aldehyde. Angemeldet am 21. August 1959, Anmelder: The Givaudan Corp..

[Scriabine-3] Igor Scriabine: No. 185 – Nouveau procédé de préparation des aldéhydes dihydrocinnamiques. In: Bulletin de la Société chimique de France. 1961, S. 1194–1198.

[pmid12663925-4] Marc Spehr, G. Gisselmann, A. Poplawski, J. A. Riffell, C. H. Wetzel, R. K. Zimmer, H. Hatt: Identification of a Testicular Odorant Receptor Mediating Human Sperm Chemotaxis. In: Science. 299. Jahrgang, Nr. 5615, 2003, S. 2054, doi:10.1126/science.1080376, PMID 12663925 (englisch).

[Legrum-5] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.

[olsson2010-6] Peter Olsson, Matthias Laska: Human Male Superiority in Olfactory Sensitivity to the Sperm Attractant Odorant Bourgeonal. In: Chemical Senses. 35. Jahrgang, Nr. 5, 2010, S. 427–432, doi:10.1093/chemse/bjq030, PMID 20378596 (englisch).

[Hatt-7] Hanns Hatt, Regine Dee: Das Maiglöckchen-Phänomen. Alles über das Riechen und wie es unser Leben bestimmt. Piper, München u. a. 2008, ISBN 978-3-492-05224-5.

[8] Max-Planck-Gesellschaft: Das Ende des „Maiglöckchen-Phänomens“ in der Spermienforschung? 24. Februar 2012.

[9] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3-(4-tert-butylphenyl)propion aldehyde, abgerufen am 28. November 2023.