Borabenzol

Strukturformel
	Borabenzol koordiniert an Pyridin oder Triphenylphosphin
Allgemeines
Name	Borabenzol
Andere Namen	Borinin
Summenformel	C5H5B
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10899214
Wikidata	Q3291097
Eigenschaften
Molare Masse	75,90 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Borabenzol ist eine heteroaromatische Verbindung, bei der ein Boratom eine Methingruppe (CH) in einem Benzol-Molekül ersetzt. Freies Borabenzol – ohne einen Elektronendonator-Liganden am Boratom – wurde bisher noch nicht isoliert, obwohl die chemische Bindung zwischen Bor- und Kohlenstoffatomen an sich relativ stabil ist.[2] Die Instabilität von Borabenzol ist das Ergebnis der hohen Lewis-Acidität des Boratoms wegen seines Elektronenmangels. Borabenzol reagiert mit Pyridin zu einem stabilen Addukt, das isoelektronisch zu Biphenyl ist.

Eigenschaften

Borabenzol als Ligand

Borabenzol fungiert als π–Donator in Komplexen – ähnlich wie ein Cyclopentadienylanion. Zahlreiche Übergangsmetallkomplexe des Borabenzols sind bekannt.

Reaktionen

Mit elektronenarmen Alkinen reagiert Borabenzol in einer Diels-Alder-Reaktion:[3]

Analoge Verbindungen

Eine Reihe ähnlicher heteroaromatischer Boraverbindungen ist bekannt, u. a.

1-Boranaphthalin
9-Boraanthracen
Boracyclooctatetraen
2,2’-Diborabiphenyl

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas K. Wood, Warren E. Piers, Brian A. Keay, Masood Parvez: 1-Borabarrelene Derivatives via Diels-Alder Additions to Borabenzenes Org. Lett.; 2006; 8(13) S. 2875–2878, doi:10.1021/ol061201w.

Weblinks

Commons: Borabenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Jane_E._Macintyre-2] Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Thomas K. Wood, Warren E. Piers, Brian A. Keay, Masood Parvez: 1-Borabarrelene Derivatives via Diels-Alder Additions to Borabenzenes Org. Lett.; 2006; 8(13) S. 2875–2878, doi:10.1021/ol061201w.