Bixafen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bixafen
Andere Namen	N-(3′,4′-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methylpyrazol-4-carboxamid (IUPAC); N-(3′,4′-Dichlor-5-fluor(1,1′-biphenyl)-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid;
Summenformel	C18H12Cl2F3N3O
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	642-423-9
ECHA-InfoCard	100.170.250
PubChem	11434448
ChemSpider	9609314
Wikidata	Q2040219
Eigenschaften
Molare Masse	414,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	146,6 °C[3]
Siedepunkt	250–305 °C (Zersetzung)[3]
Dampfdruck	1,1·10−7 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,49 g·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Aceton und Dichlormethan[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bixafen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, Carboxamide und Biphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Bixafen kann durch über eine reduktive Suzuki-Miyaura-Kupplung vom Kaliumsalz der 2-Nitro-5-fluorbenzoesäure mit 3,4-Dichlorbrombenzol zur entsprechenden Biarylverbindung und weiterer Umsetzung mit einem Pyrazolsäurechlorid (3-(Difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-chlorcarbonyl) in Gegenwart einer Base wie Triethylamin hergestellt werden.[4][5]

Eigenschaften

Bixafen ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse.[3]

Verwendung

Bixafen wird als Fungizid bei Getreide verwendet.[3] Es wurde 2011 von Bayer auf den Markt gebracht.[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.[7] Es werden auch Kombinationspräparate mit Prothioconazol und anderen Verbindungen eingesetzt.[8]

Zulassung

Die Genehmigung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum 1. Oktober 2013.[9]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Aviator Xpro) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bixafen, EFSA Journal 2012;10(11):2917
Datenblatt Bixafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
BVL: Bixafen
Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
L. J. Gooßen, C. Linder, Saltigo GmbH, WO002008122555A1, 2008.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
C.A. Berdugo, U. Steiner, H.-W. Dehne, E.-C. Oerke: Effect of bixafen on senescence and yield formation of wheat. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 104, 2012, S. 171–177, doi:10.1016/j.pestbp.2012.07.010.
Bayer CropScience: Xpro Technology
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 350/2013 der Kommission vom 17. April 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Bixafen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixafen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bixafen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

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[EFSA-1] EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bixafen, EFSA Journal 2012;10(11):2917

[Sigma-2] Datenblatt Bixafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[BVL-3] BVL: Bixafen

[Clemens_Lamberth,_Jürgen_Dinges-4] Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] L. J. Gooßen, C. Linder, Saltigo GmbH, WO002008122555A1, 2008.

[ModernCPC-6] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.pestbp.2012.07.010-7] C.A. Berdugo, U. Steiner, H.-W. Dehne, E.-C. Oerke: Effect of bixafen on senescence and yield formation of wheat. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 104, 2012, S. 171–177, doi:10.1016/j.pestbp.2012.07.010.

[Source-8] Bayer CropScience: Xpro Technology

[9] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 350/2013 der Kommission vom 17. April 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Bixafen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixafen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bixafen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.