Bitertanol

Strukturformel
	Allgemeine Strukturformel ohne Angaben zur Stereochemie – Gemisch von vier Isomeren
Allgemeines
Name	Bitertanol
Andere Namen	(1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(Biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (IUPAC); β-([1,1′-Biphenyl]-4-yloxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol;
Summenformel	C20H23N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-513-5
ECHA-InfoCard	100.054.084
PubChem	91656
Wikidata	Q1821798
Eigenschaften
Molare Masse	337,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,16 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	118 °C (Eutecticum)[3]; 136–137 °C (technisches Produkt)[1];
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)[3]
Dampfdruck	1,36 nPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐330
	P: 260‐284‐310[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bitertanol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus den Gruppen der Triazole und der Biphenyl-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Bitertanol kann durch eine mehrstufige Reaktion von 3,3-Dimethylbutan-1-on durch eine Chlorierung mit elementaren Chlor, durch anschließender nucleophiler Substitution des Chloratoms mit 4-Phenylphenol, Bromierung mit elementaren Brom, erneuter nucleophilen Substitution mit 1,2,4-Triazol und Reduktion des Ketons mit Wasserstoff hergestellt werden.[4]

Synthese von Bitertanol

Eigenschaften

Bitertanol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist eine 20:80 Mischung der (1RS,2RS)- und (1RS,2SR)-Isomere.

Stereoisomere des Bitertanols mit Angabe der CIP-Konfiguration und des Gehalts im technischen Produkt
(1R,2R)-Bitertanol (ca. 10 %)
(1S,2S)-Bitertanol (ca. 10 %)
(1R,2S)-Bitertanol (ca. 40 %)
(1S,2R)-Bitertanol (ca. 40 %)

Es ist sehr stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse.[3][5] Die Halbwertszeit in wässriger Suspension beträgt 39,2 Tage.[2]

Verwendung

Bitertanol wird als Fungizid präventiv oder kurativ für die Bekämpfung bestimmter Krankheiten bei Obst und Gemüse verwendet, darunter Schorf und Monilia laxa bei Steinobst sowie zur Saatgutbehandlung gegen Fusarium spp., Septoria, Weizensteinbrand etc.[6] Es wurde 1979 von Bayer auf den Markt gebracht.[7]

Zulassung

Von der Europäischen Union wurde die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. Januar 2012 für Anwendungen als Fungizid zur Saatgutbehandlung erlaubt.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Bitertanol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bitertanol, 2010. doi:10.2903/j.efsa.2010.1850
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 685 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1018 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
FAO: Bitertanol (PDF; 548 kB).
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 771 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1278/2011 der Kommission vom 8. Dezember 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Bitertanol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009... (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bitertanol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Bitertanol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Ullmann-2] F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[EFSA-3] EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bitertanol, 2010. doi:10.2903/j.efsa.2010.1850

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 685 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-5] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1018 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[FAO-6] FAO: Bitertanol (PDF; 548 kB).

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-7] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 771 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1278/2011 der Kommission vom 8. Dezember 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Bitertanol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009... (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bitertanol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.