Bis(2-ethylhexyl)phosphat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel – komplexes Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen	Bis(2-ethylhexyl)hydrogenphosphat (IUPAC); Phosphorsäurebis(2-ethylhexyl)ester; HDEHP; Bis(2-ethylhexyl)phosphorsäure; Di(2-ethylhexyl)phosphorsäure; DEHPA;
Summenformel	C16H35O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-056-4
ECHA-InfoCard	100.005.507
PubChem	9275
ChemSpider	8918
Wikidata	Q5269963
Eigenschaften
Molare Masse	322,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	48 °C (16 hPa)[1]
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4420 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐314
	P: 280‐305+351+338‐310[1]
Toxikologische Daten	4770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1210 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid und 2-Ethylhexanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 240 °C.[1]

Verwendung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat wird als Schmiermittelzusatz, Korrosionsinhibitor und Metallextraktionsmittel verwendet. Es ist an der Lösungsmittelextraktion von Uransalzen und Seltenerdmetallen beteiligt. Außerdem wird es als Weichmacher und als Lösungsmittel bei der Kunststoffsynthese verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) phosphate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
Patent CN105440072A: Preparation method for bis(2-ethylhexyl) phosphate. Angemeldet am 30. August 2015, veröffentlicht am 30. März 2016, Anmelder: Panjin Hongding Chemical Co Ltd, Erfinder: Ming Zhang, Cansheng He, Nan Liu.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2020. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) phosphate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] Patent CN105440072A: Preparation method for bis(2-ethylhexyl) phosphate. Angemeldet am 30. August 2015, veröffentlicht am 30. März 2016, Anmelder: Panjin Hongding Chemical Co Ltd, Erfinder: Ming Zhang, Cansheng He, Nan Liu.