Funktionalität (Chemie)

Funktionalität beschreibt in der Chemie das Vorhandensein funktioneller Gruppen in einem Molekül. In der organischen Chemie (und den sonstigen Gebieten der Chemie) hat die Funktionalität eines Moleküls entscheidenden Einfluss auf die Reaktivität von Molekülen. In der Polymerchemie ist mit der Funktionalität eines Monomers die Zahl seiner polymerisierbaren Gruppen gemeint, sie hat Auswirkungen auf die Bildung und den Vernetzungsgrad von Polymeren.

Monofunktionelle Verbindungen
Essigsäuremethylester

Essigsäuremethylester

Thiophenol

Thiophenol

Ethylamin

Ethylamin

Difunktionelle Verbindungen
Malonsäure

Malonsäure

2-Aminoethanol

2-Aminoethanol

Glycin

Glycin

Trifunktionelle Verbindungen
Glycerin

Glycerin

(R)-Cystein

(R)-Cystein

Ein monofunktionelles Molekül besitzt eine Funktion, ein bifunktionelles Molekül zwei, ein trifunktionelles drei Funktionen etc.

Funktionalität in der organischen Chemie und den Materialwissenschaften

In der organischen Chemie wird Funktionalität häufig als Synonym zur funktionellen Gruppe verwendet. So wird z. B. eine Hydroxygruppe auch als HO-Funktionalität bezeichnet.[1][2]

Als Funktionalisierung wird das Einführen von funktionellen Gruppen bezeichnet, beispielsweise

  • das Funktionalisieren einer Oberfläche[3] (z. B. Silanisierung zur gezielten Veränderung der Haftfähigkeit dieser Oberfläche),
  • die Funktionalisierung von Nanopartikeln eines Metalls oder Metalloxids zur Stabilisierung solcher Nanopartikel[4] oder
  • das als C-H-Funktionalisierung[5]) bezeichnete Ersetzen einer C-H-Bindung durch eine an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene funktionelle Gruppe.

Funktionalität in der Polymerchemie

Laut IUPAC ist die Funktionalität eines Monomers definiert als die Zahl der Bindungen, die ein Monomer bzw. dessen Wiederholeinheit in einem Polymer zu anderen Monomeren eingeht. Bei einer Funktionalität von f = 2 ergibt sich damit durch Polymerisation ein lineares Polymer (ein Thermoplast). Monomere mit einer Funktionalität f ≥ 3 führen zu einer Verzweigungsstelle, was zu vernetzten Polymeren (Duroplasten) führen kann. Monofunktionale Monomere existieren demnach nicht, da derartige Moleküle zu einem Kettenabbruch führen.[6]

Aus der durchschnittlichen Funktionalität der verwendeten Monomere lässt sich das Erreichen des Gelpunkts in Abhängigkeit vom Reaktionsumsatz berechnen.[7] Nebenreaktionen können die Funktionalität erhöhen oder erniedrigen.[8]

IUPAC-Definition und die Verwendung des Wortsinns in der organischen Chemie unterscheiden sich jedoch bezüglich der Funktionalität einer Doppelbindung.[6][9] Besitzt diese in der Polymerchemie eine Funktionalität von zwei (da zwei Anknüpfungspunkte zur weiteren Polymerkette vorhanden sind, an jedem der beiden benachbarten Kohlenstoffatom eine), ist in der organischen Chemie ist eine Doppelbindung eine funktionelle Gruppe und besitzt damit eine Funktionalität von eins.

Einzelnachweise
  1. Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: Organische Chemie, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Riedel: Moderne Anorganische Chemie von Christoph Janiak, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Alexander Langner, Anthony Panarello, Sandrine Rivillon, Oleksiy Vassylyev, Johannes G. Khinast, Yves J. Chabal: Controlled Silicon Surface Functionalization by Alkene Hydrosilylation, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127 (37), S. 12798–12799 (doi:10.1021/ja054634n).
  4. Marie-Alexandra Neouze, Ulrich Schubert: Surface Modification and Functionalization of Metal and Metal Oxide Nanoparticles by Organic Ligands, Monatsh. Chem. 139 (2008), S. 183–195.
  5. Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  6. Eintrag zu functionality, f of a monomer. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.FT07505 – Version: 2.3.3.
  7. Koltzenburg: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Hans-Georg Elias: Makromoleküle: Chemische Struktur und Synthesen, S. 468 und 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Eintrag zu chemical functionality. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.CT07503 – Version: 2.3.3.
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