Bernsteinsäurediethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bernsteinsäurediethylester
Andere Namen	Succinsäurediethylester; Diethylsuccinat; Butandisäurediethylester; DIETHYL SUCCINATE (INCI)[1];
Summenformel	C8H14O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-612-0
ECHA-InfoCard	100.004.194
PubChem	31249
ChemSpider	13865630
Wikidata	Q1978959
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−20,8 °C[2]
Siedepunkt	217 °C[2]
Dampfdruck	1,33 mbar (55 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,00 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4198 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	8530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bernsteinsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Bernsteinsäurediethylester kommt in Äpfeln, Kakao, Weinbrand, Whisky und Wein vor. In Weißwein liegt der Gehalt bei 0,01 bis 0,8 mg/l.[4] Der Gehalt nimmt selbst nach 10 Jahren durch biochemische Prozesse im Wein noch zu.[5]

Gewinnung und Darstellung

Bernsteinsäurediethylester kann durch Reaktion von Bernsteinsäure mit Ethanol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bernsteinsäurediethylester ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Bernsteinsäurediethylester kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Resmethrin verwendet werden.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu CAS-Nr. 123-25-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2015. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 67. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200061-2, S. 4959 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr’s Verlag, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering. Elsevier, 2011, ISBN 978-0-444-53896-3, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu DIETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 123-25-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2015. (JavaScript erforderlich)

[CRC67_3_42-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 67. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.

[Jürgen_Falbe,_Manfred_Regitz-4] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200061-2, S. 4959 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Prof._Dr._Werner_Back-5] Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr’s Verlag, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering. Elsevier, 2011, ISBN 978-0-444-53896-3, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_A._Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).