Salicylsäurebenzylester

Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist der Benzylester der Salicylsäure. Es ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkoholen und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke (Dianthus caryophyllus) isoliert und findet als Stabilisator für Parfums, Reinigungsmittel, Sonnenschutzmittel u. a. Verwendung.[3][4]

Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäurebenzylester
Allgemeines
Name Salicylsäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylsalicylat
  • BENZYL SALICYLATE (INCI)[1]
Summenformel C14H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-58-1
EG-Nummer 204-262-9
ECHA-InfoCard 100.003.876
PubChem 8363
ChemSpider 8060
Wikidata Q416929
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest bis flüssig[2]

Dichte

1,18 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

24 °C[2][3][4]

Siedepunkt
  • 168–170 °C (16 hPa)[2]
  • 211 °C (27 hPa)[3]
  • 318 °C[4]
Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[7][8]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[8]
Toxikologische Daten

2227 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Natriumsalicylat mit Benzylchlorid oder durch eine Umesterung von Salicylsäuremethylester in Gegenwart von Benzylalkohol.[4]

Gefahrenbewertung

Salicylsäurebenzylester wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Salicylsäurebenzylester waren die Besorgnisse bezüglich der Wirkung als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.[10]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu BENZYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2021.
  2. Datenblatt Salicylsäurebenzylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2019 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2020.
  4. O. Boullard, H. Leblanc, B. Besson: Salicylic Acid. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a23_477.
  5. Datenblatt Salicylsäurebenzylester (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Mai 2017.
  6. Eintrag zu Benzyl salicylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Delegierte Verordnung (EU) 2021/849
  8. Eintrag zu Benzylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  9. Food and Cosmetics Toxicology., 11(1029), 1973.
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Benzyl salicylate, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben
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