4-Hydroxybenzoesäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
Andere Namen	Benzyl-4-hydroxybenzoat; Benzylparaben;
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-311-9
ECHA-InfoCard	100.002.102
PubChem	7180
ChemSpider	6912
DrugBank	DB14176
Wikidata	Q27116155
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	110–114 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3] und Propylenglycol[4]; praktisch unlöslich in Wasser[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure mit Benzylalkohol oder durch Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz der p-Hydroxybenzoesäure hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1][2] der löslich in Ethanol ist.[3] Die Verbindung kann mit starken Alkalien Salze bilden und unterliegt der Hydrolyse sowohl durch Säuren als auch durch Laugen.[4]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester wird seit 1943 als Konservierungsmittel für Kosmetika verwendet. Es ist effektiver gegen Pilze und grampositive Bakterien als gegen gramnegative Bakterien.[3][4] In der EU darf die Verbindung nicht mehr in Kosmetika eingesetzt werden.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
Final Report on the Safety Assessment of Benzylparaben, In: Journal of the American College of Toxicology, Volume 5, Number 5, 1986. doi:10.3109/10915818609141913.
Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene: Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene, abgerufen am 14. Dezember 2019.

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[Alfa-1] Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[F.v._Bruchhausen,_S._Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-2] F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).

[Journal-4] Final Report on the Safety Assessment of Benzylparaben, In: Journal of the American College of Toxicology, Volume 5, Number 5, 1986. doi:10.3109/10915818609141913.

[wiwo.de-5] Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene: Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene, abgerufen am 14. Dezember 2019.