Phenylacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid; α-Tolunitril;
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-410-5
ECHA-InfoCard	100.004.919
PubChem	8794
Wikidata	Q425620
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−24 °C[2]
Siedepunkt	234 °C[2]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5211 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330
	P: 260‐264‐270‐280‐302+352+312‐304+340+310[2]
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.

Vorkommen in der Natur

Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria)

In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1][5]

Es ist außerdem im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten[1] und wirkt als Duftstoff (Pheromon).[6] Konkret wird es von Männchen in der gregären Phase mit Phenylalanin als Vorstufe gebildet, wobei es vor allem an Beinen und Flügeln sekretiert wird. Es dient als paarungsverhinderndes Pheromon.[7]

Darstellung

Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.[8][9]

Synthese von Phenylacetonitril

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet und ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.[10] Es dient auch als Riechstoff in der Parfum-Industrie.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
Eintrag zu Phenylacetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.
Datenblatt Benzylcyanid bei Merck, abgerufen am 28. Januar 2018.
Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of garden cress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 27, Nr. 10, Oktober 1976, S. 909–912, doi:10.1002/jsfa.2740271004.
Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.
Karsten Seidelmann, Heike Weinert, Hans-Jörg Ferenz: Wings and legs are production sites for the desert locust courtship-inhibition pheromone, phenylacetonitrile. In: Journal of Insect Physiology. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2003, S. 1125–1133, doi:10.1016/j.jinsphys.2003.08.005 (sciencedirect.com [abgerufen am 9. Mai 2023]).
S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
Roger Adams, A. F. Thal: Benzyl Cyanide In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).
Haiyang Fan, Lifeng Chen, Huihui Sun, Hualei Wang, Qinghai Liu, Yuhong Ren, Dongzhi Wei: Development of nitrilase-mediated process for phenylacetic acid production from phenylacetonitrile. In: Chemical Papers. Band 71, Nr. 10, Oktober 2017, S. 1985–1992, doi:10.1007/s11696-017-0192-x.
David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami: The safety assessment of fragrance materials. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 37, Nr. 2, 1. April 2003, S. 218–273, doi:10.1016/S0273-2300(03)00003-5 (sciencedirect.com [abgerufen am 9. Mai 2023]).

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[Römpp-1] Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phenylacetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_32-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.

[4] Datenblatt Benzylcyanid bei Merck, abgerufen am 28. Januar 2018.

[5] Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of garden cress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 27, Nr. 10, Oktober 1976, S. 909–912, doi:10.1002/jsfa.2740271004.

[6] Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.

[7] Karsten Seidelmann, Heike Weinert, Hans-Jörg Ferenz: Wings and legs are production sites for the desert locust courtship-inhibition pheromone, phenylacetonitrile. In: Journal of Insect Physiology. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2003, S. 1125–1133, doi:10.1016/j.jinsphys.2003.08.005 (sciencedirect.com [abgerufen am 9. Mai 2023]).

[8] S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.

[9] Roger Adams, A. F. Thal: Benzyl Cyanide In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).

[10] Haiyang Fan, Lifeng Chen, Huihui Sun, Hualei Wang, Qinghai Liu, Yuhong Ren, Dongzhi Wei: Development of nitrilase-mediated process for phenylacetic acid production from phenylacetonitrile. In: Chemical Papers. Band 71, Nr. 10, Oktober 2017, S. 1985–1992, doi:10.1007/s11696-017-0192-x.

[11] David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami: The safety assessment of fragrance materials. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 37, Nr. 2, 1. April 2003, S. 218–273, doi:10.1016/S0273-2300(03)00003-5 (sciencedirect.com [abgerufen am 9. Mai 2023]).