Benzylaminopurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylaminopurin
Andere Namen	6-Benzylaminopurin; (6-)Benzyladenin; BAP (mehrdeutig); BENZYLADENINE (INCI)[1];
Summenformel	C12H11N5
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-927-5
ECHA-InfoCard	100.013.570
PubChem	62389
Wikidata	Q419946
Eigenschaften
Molare Masse	225,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	229–233 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol und Aceton[2]; wenig löslich in Ethylacetat und Dichlormethan und Toluol[2]; praktisch unlöslich in n-Hexan[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338[2]
Toxikologische Daten	2125 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylaminopurin oder Benzyladenin, kurz BAP, ist ein synthetisches Phytohormon, welches in der Zell- und Gewebekultur eingesetzt wird.[3][4]

Erstmals wurde BAP im Labor des schwedischen Pflanzenphysiologen Folke Karl Skoog synthetisiert und untersucht.[5]

2010 wurde von der EU eine Risiko-Bewertung der Substanz vorgenommen.[6]

Es zählt zur ersten Generation der synthetisch hergestellten Cytokinine und hat einen positiven Einfluss auf das Pflanzenwachstum. BAP hat Einfluss auf die Blüten- und die Fruchtbildung durch eine Stimulation der Zellteilungsrate.

Einzelnachweise

Eintrag zu BENZYLADENINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
Datenblatt 6-Benzyladenine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
Vladimir Sidorov, Larry Gilbertson, Prince Addae, David Duncan: Agrobacterium-mediated transformation of seedling-derived maize callus. In: Plant Cell Reports. Band 25, Nr. 4, April 2006, S. 320–328, doi:10.1007/s00299-005-0058-5.
M. Ahmadabadi, S. Ruf, R. Bock: A leaf-based regeneration and transformation system for maize (Zea mays L.). In: Transgenic Research. Band 16, Nr. 4, 2007, S. 437–448, doi:10.1007/s11248-006-9046-y.
N. J. Leonard, W. J. Burrows, F. Skoog: Isolation and identification of cytokinins located in the transfer ribonucleic acid of tobacco callus grown in the presence of 6-benzylaminopurine. In: Biochemistry. Band 10, Nr. 12, Juni 1971, S. 2189–2194, doi:10.1021/bi00788a002.
Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 6-benzyladenine. In: European Food Safety Authority (EFSA) Journal. 8 (10), 2010, S. 1716. doi:10.2903/j.efsa.2010.1716.

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[CosIng-1] Eintrag zu BENZYLADENINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[Alfa-2] Datenblatt 6-Benzyladenine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] Vladimir Sidorov, Larry Gilbertson, Prince Addae, David Duncan: Agrobacterium-mediated transformation of seedling-derived maize callus. In: Plant Cell Reports. Band 25, Nr. 4, April 2006, S. 320–328, doi:10.1007/s00299-005-0058-5.

[4] M. Ahmadabadi, S. Ruf, R. Bock: A leaf-based regeneration and transformation system for maize (Zea mays L.). In: Transgenic Research. Band 16, Nr. 4, 2007, S. 437–448, doi:10.1007/s11248-006-9046-y.

[5] N. J. Leonard, W. J. Burrows, F. Skoog: Isolation and identification of cytokinins located in the transfer ribonucleic acid of tobacco callus grown in the presence of 6-benzylaminopurine. In: Biochemistry. Band 10, Nr. 12, Juni 1971, S. 2189–2194, doi:10.1021/bi00788a002.

[6] Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 6-benzyladenine. In: European Food Safety Authority (EFSA) Journal. 8 (10), 2010, S. 1716. doi:10.2903/j.efsa.2010.1716.