Benzthiazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzthiazid
Andere Namen	2H-1,2,4-Benzothiadiazin-7-sulfonamid-6-chlor-3-(((phenylmethyl)thio)methyl)-1,1-dioxid
Summenformel	C15H14ClN3O4S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-061-0
ECHA-InfoCard	100.001.874
PubChem	2343
ChemSpider	2253
DrugBank	DB00562
Wikidata	Q2889971
Eigenschaften
Molare Masse	431,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,629 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	238–239 °C[3]
Löslichkeit	leicht löslich in DMF, KOH und NaOH[3]; löslich in Ethanol[3]; wenig löslich in Aceton[3]; praktisch unlöslich in Wasser, Trichlormethan und Diethylether[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311[1]
Toxikologische Daten	>1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Hund, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzthiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazine und ein Arzneistoff aus der Gruppe der Thiaziddiuretika.

Gewinnung und Darstellung

Benzthiazid kann durch mehrere mehrstufige Verfahren (zum Beispiel ausgehend von 1,3-Disulfamoyl-4-chlor-6-fluorbenzol) gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Benzthiazid ist ein Feststoff[1] mit einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3.[2]

Verwendung

Benzthiazid wird als mittellang wirkendes Thiaziddiuretikum verwendet und peroral verabreicht. Die Verbindung wird jedoch nur noch selten zur Ausschwemmung von Ödemen und zur Behandlung der Hypertonie eingesetzt. Benzthiazid leitet sich strukturell von Chlorothiazid ab und wirkt etwa 10 bis 20 mal stärker diuretisch als dieses. Die Verbindung hemmt die Natrium-Rückresorption im distalen Tubulus und auch die Carboanhydrase. Die Nebenwirkungen (Hypokaliämie) entsprechen dem anderer Thiazide.[3] Seit 1988 ist die Verbindung bei olympischen Spielen und seit 1994 allgemein im Sport als Dopingmittel eingestuft.[5] Die Verbindung wurde 1959 bei Pfizer erstmalig synthetisiert.[6][7]

Einzelnachweise

Datenblatt Benzthiazide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).
Ponraj Prabakaran, Balakrishnan Umadevi, Pathus Panneerselvam, Packianathan Thomas Muthiah, Gabriele Bocelli, Lara Righi: Conformational pseudo-polymorphism and hydrogen bonding: benzthiazide anhydrate and monohydrate, an antihypertensive drug. In: CrystEngComm. Band 5, Nr. 86, 2003, S. 487–489, doi:10.1039/B312815F.
U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 7 (Stoffe A–D). 5. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. M. McManus: Preparation of 1,2,4‐benzothiadiazines. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 5, Nr. 1, 1968, S. 137–139, doi:10.1002/jhet.5570050128.
Bundesanzeiger Verlag: Bundesgesetzblatt BGBl. Online-Archiv 1949 - 2022 | Bundesanzeiger Verlag, abgerufen am: 29. März 2024
A. Eisalo, O. Heinivaara: Benzthiazide--a new oral diuretic. A preliminary report. In: Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. Band 12, 1960, S. 315–319, doi:10.3109/00365516009062442, PMID 13819733.
Yunje Kim, Songja Park, Jongsei Park, Won Lee: Detection of benzthiazide by high-performance liquid chromatography-thermospray mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 689, Nr. 1, 1995, S. 170–174, doi:10.1016/0021-9673(94)00904-n.

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[Sigma-1] Datenblatt Benzthiazide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).

[Ponraj_Prabakaran-2] Ponraj Prabakaran, Balakrishnan Umadevi, Pathus Panneerselvam, Packianathan Thomas Muthiah, Gabriele Bocelli, Lara Righi: Conformational pseudo-polymorphism and hydrogen bonding: benzthiazide anhydrate and monohydrate, an antihypertensive drug. In: CrystEngComm. Band 5, Nr. 86, 2003, S. 487–489, doi:10.1039/B312815F.

[U._Holzgrabe-3] U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 7 (Stoffe A–D). 5. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] J. M. McManus: Preparation of 1,2,4‐benzothiadiazines. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 5, Nr. 1, 1968, S. 137–139, doi:10.1002/jhet.5570050128.

[bgbl.de-5] Bundesanzeiger Verlag: Bundesgesetzblatt BGBl. Online-Archiv 1949 - 2022 | Bundesanzeiger Verlag, abgerufen am: 29. März 2024

[6] A. Eisalo, O. Heinivaara: Benzthiazide--a new oral diuretic. A preliminary report. In: Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. Band 12, 1960, S. 315–319, doi:10.3109/00365516009062442, PMID 13819733.

[7] Yunje Kim, Songja Park, Jongsei Park, Won Lee: Detection of benzthiazide by high-performance liquid chromatography-thermospray mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 689, Nr. 1, 1995, S. 170–174, doi:10.1016/0021-9673(94)00904-n.