Benzphetamin

Benzphetamin (auch: Benzfetamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amphetamine.

Strukturformel
Strukturformel von Benzphetamin
Allgemeines
Freiname Benzfetamin
Andere Namen
  • (2S)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin (IUPAC)
  • (S)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin
Summenformel C17H21N
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5311017
ChemSpider 4470556
DrugBank DB00865
Wikidata Q3322838
Eigenschaften
Molare Masse 239,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Siedepunkt

127 °C (0,02 hPa)[3]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Diethylether, Ethanol, Methanol und Chloroform[3]

Brechungsindex

1,5515 (19 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​361
P: 280​‐​261​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Benzphetamin kann durch Alkylierung von Methamphetamin mit Benzylchlorid synthetisiert werden.[4] Es kann auch aus Ephedrin oder Pseudoephedrin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Benzphetamin ist als Hydrochlorid ein weißer geruchloser Feststoff[1] und leicht löslich in Wasser und Ethanol 95 %.[6] Es wird (wie auch Furfenorex) im menschlichen Körper zu Methamphetamin metabolisiert.[4]

Benzphetamin reagiert mit dem Mandelin-Reagenz, wobei sich eine leuchtend gelbgrüne Färbung ergibt.[7]

Benzphetamin hat ein stereogenes Zentrum. Sein Enantiomer (2R)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin[8] ist im Arzneistoff als Verunreinigung auf maximal 0,15 % begrenzt.[9]

Verwendung

Benzphetamin ist ein Sympathomimetikum, das bei Übergewicht eingesetzt wurde. Es wirkt psychomotorisch stimulierend und wird heute nicht mehr verwendet.[10]

Regulierung

Benzphetamin ist in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetz gelistet und damit in Deutschland nicht verkehrsfähig.

In den USA ist Benzphetamin nach dem amerikanischen Suchtmittelrechtrecht durch den Anhang III (Controlled Substances Act, Schedule III) reguliert.[11]

Wenn Benzphetaminhydrochlorid in einem Produkt enthalten ist, besteht über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 in Kalifornien seit dem 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht,[12]

Handelsnamen

Didrex (USA, a.H.)[13]

Einzelnachweise
  1. LGC Standards: rac Benzphetamine Hydrochloride | LGC Standards, abgerufen am 25. März 2023
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzphetaminhydrochlorid: CAS-Nummer: 5411-22-3, EG-Nummer: 226-489-2, ECHA-InfoCard: 100.024.081, PubChem: 11558159, ChemSpider: 9732933, Wikidata: Q27126507.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Jožef Marsel, Gerhard Döring, Gerd Remberg, Gerhard Spiteller: Methamphetamin—ein Metabolit der Appetitzügler Benzphetamin und Furfenorex. In: Zeitschrift für Rechtsmedizin. Band 70, Nr. 4, 1972, S. 245–250, doi:10.1007/BF02079690.
  5. Chinmoy Pramanik, Kiran Bapat, Ashok Chaudhari, Mukund G Kulkarni, Rangarao Kolla, Srinivasarao Sompalli, Narendra K. Tripathy, Mukund K. Gurjar: An Efficient, Scalable Process for Benzphetamine Hydrochloride. In: Organic Process Research & Development. Band 18, Nr. 4, 2014, S. 495–500, doi:10.1021/op400313y.
  6. Label Didrex, Pfizer; Stand August 2020.
  7. Color Test Reagents / Kits for Preliminary Identification of Drugs of Abuse. NIJ Standard–0604.01. National Institute of Justice, Juli 2000, abgerufen am 4. März 2016.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenylpropan-2-amin: CAS-Nummer: 26097-55-2, PubChem: 29010891, Wikidata: Q117312161.
  9. USP Monograph „Benzphetamine Hydrochloride“, United States Pharmacopeia/National Formulary (USP-NF 2021). Abgerufen am 26. März 2023.
  10. Lexikon der Neurowissenschaft: Benzphetamin - Lexikon der Neurowissenschaft, abgerufen am 25. März 2023
  11. Code of Federal Regulations (CFR), Title 21 Chapter II Part 1308 Schedules § 1308.13. Abgerufen am 26. März 2023.
  12. Benzphetamine Hydrochloride. OEHHA, 1. April 1990, abgerufen am 13. Juli 2022 (englisch).
  13. NDA 012427, abgerufen am 26. März 2023.
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