Benzofuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzofuran
Andere Namen	Cumaron; Benzo[b]furan;
Summenformel	C8H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-982-6
ECHA-InfoCard	100.005.439
PubChem	9223
DrugBank	DB04179
Wikidata	Q410089
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	< −18 °C[2]
Siedepunkt	173–175 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1];
Brechungsindex	1,5615 (17 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐351
	P: 202‐210‐233‐240‐241‐308+313[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Synthese

Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.[4]

Synthese von Benzofuran

Aromatizität

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

Nachweis

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.

Siehe auch

Furan: Derivat ohne kondensierten Benzolring
Dibenzofuran: Derivat mit einem weiteren kondensierten Benzolring
Polychlorierte Dibenzofurane (PCDF)
Heterocyclen, Aromaten

Einzelnachweise

Eintrag zu Benzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
Albert W. Burgstahler, Leonard R. Worden: Coumarone (Benzofuran) In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 28–31, doi:10.15227/orgsyn.046.0028; Coll. Vol. 5, 1973, S. 251 (PDF).

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[roempp-1] Eintrag zu Benzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_38-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.

[4] Albert W. Burgstahler, Leonard R. Worden: Coumarone (Benzofuran) In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 28–31, doi:10.15227/orgsyn.046.0028; Coll. Vol. 5, 1973, S. 251 (PDF).