Benzoesäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoesäurebenzylester
Andere Namen	Benzoesäurephenylmethylester; Benzolcarbonsäurebenzylester; Benzylbenzolcarboxylat; Benzylbenzoat; BENZYL BENZOATE (INCI)[1];
Summenformel	C14H12O2
Kurzbeschreibung	bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-402-9
ECHA-InfoCard	100.004.003
PubChem	2345
ChemSpider	13856959
DrugBank	DB00676
Wikidata	Q413755
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX01, QP53AX11
Eigenschaften
Molare Masse	212,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	21 °C[2]
Siedepunkt	323 °C[2]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[2]; 6 hPa (156 °C)[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[2] und Glycerin[3]; löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform[3];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273[2]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

Vorkommen

Borke des Zimtbaums (Cinnamomum verum)

Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.[6]

Synthese von Benzoesäurebenzylester

Eigenschaften

Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.[7] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.[8] Der Flammpunkt liegt bei 148 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.[2]

Verwendung

Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet.[2] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.[3] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.[9]

Sicherheitshinweise

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.[10]

Weblinks

Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (PDF; 546 kB, englisch)

Einzelnachweise

Eintrag zu BENZYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Mai 2020.
Eintrag zu Benzylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Benzylbenzoat (Allum)
Eintrag zu Benzyl benzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eberhard Postel: Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams, in: Klinische Wochenschrift, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364. doi:10.1007/BF01783698.
Kamm, O.; Kamm, W. F.: Benzyl benzoate In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 104 (PDF).
Benzylbenzoat (embryotox) (Memento vom 26. November 2010 im Internet Archive).
Datenblatt Benzoesäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC (Memento vom 7. November 2017 im Internet Archive).
Eintrag zu Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.

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[CosIng-1] Eintrag zu BENZYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Mai 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Benzylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[allum-3] Benzylbenzoat (Allum)

[CLP_100.004.003-4] Eintrag zu Benzyl benzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Eberhard Postel: Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams, in: Klinische Wochenschrift, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364. doi:10.1007/BF01783698.

[6] Kamm, O.; Kamm, W. F.: Benzyl benzoate In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 104 (PDF).

[7] Benzylbenzoat (embryotox) (Memento vom 26. November 2010 im Internet Archive).

[8] Datenblatt Benzoesäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.

[OMIKRON_online-Shopsystem-9] Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC (Memento vom 7. November 2017 im Internet Archive).

[10] Eintrag zu Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.