Benzalanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalanilin
Andere Namen	N,1-Diphenylmethanimin (IUPAC); Benzalanilin; Benzylidenanilin; N-(Phenylmethyliden)anilin;
Summenformel	C13H11N
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-694-9
ECHA-InfoCard	100.007.906
PubChem	10858
ChemSpider	10294712
Wikidata	Q818455
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,038 g·cm−3 (55 °C)[2]
Schmelzpunkt	54 °C[3]
Siedepunkt	310 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,600 (100 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzalanilin oder richtiger Benzylidenanilin ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Azomethinen.

Aufgrund der polaren N=CH-Doppelbindung ist dieses Molekül ein guter Angriffspunkt für nukleophile Reaktionspartner.

Eigenschaften

Benzylidenanilin ist in reiner Form (Reaktion von frisch destilliertem Anilin mit Benzaldehyd) ein gelbes Pulver mit marzipanartigem Geruch. Wird bei der Darstellung braunes Anilin verwendet, so verändert sich die Farbe des Benzalanilins eher ins gelbgrüne bzw. gelbgraue. Die Substanz ist wasserunlöslich, löst sich aber sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Dichlormethan (DCM) und Chloroform.

Gewinnung und Darstellung

Benzalanilin entsteht durch eine Kondensationsreaktion von Anilin mit Benzaldehyd (Carbonylkomponente) unter Wasserabspaltung.[6] Dabei reagiert ein Äquivalent Benzaldehyd mit einem Äquivalent Anilin zu Benzylidenanilin. Nachfolgend die Reaktionsgleichung:

\mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}N{=}CHC_{6}H_{5}+H_{2}O}

Verwendung

Wie Dibenzalaceton findet auch Benzalanilin Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand[7] in Komplexen des Palladiums, Titans oder Molybdäns.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Benzalanilin bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
Eintrag zu Benzylideneaniline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Datenblatt Benzalanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011 (PDF).
A. Meller, W. Maringgele, K. Hennemuth: Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen. XXIII. Synthese asymmetrischer Mono-, Bis- und Trisaminoborane, in: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 1979, 449, S. 77–82; doi:10.1002/zaac.19794490107.
Patentanmeldung EP0569331A2: Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten. Angemeldet am 27. April 1993, veröffentlicht am 10. November 1993, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Heinz Wolleb et al.
J. Okuda, G.E. Herberich, E. Raabe, I. Bernal: Die Kristall- und Molekülstruktur von (η²-Benzylidenanilin)bis(η⁵-cyclopentadienyl)molybdän, einem Molybdänocen-Komplex mit side-on-gebundenem Imin, in: J. Organomet. Chem., 1988, 353, S. 65–71; doi:10.1016/0022-328X(88)80300-0.

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[alfa-1] Datenblatt Benzalanilin bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[CRC90_3_430-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.

[D'Ans-Lax-3] Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.

[4] Eintrag zu Benzylideneaniline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-5] Datenblatt Benzalanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011 (PDF).

[6] A. Meller, W. Maringgele, K. Hennemuth: Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen. XXIII. Synthese asymmetrischer Mono-, Bis- und Trisaminoborane, in: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 1979, 449, S. 77–82; doi:10.1002/zaac.19794490107.

[7] Patentanmeldung EP0569331A2: Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten. Angemeldet am 27. April 1993, veröffentlicht am 10. November 1993, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Heinz Wolleb et al.

[Okuda-8] J. Okuda, G.E. Herberich, E. Raabe, I. Bernal: Die Kristall- und Molekülstruktur von (η²-Benzylidenanilin)bis(η⁵-cyclopentadienyl)molybdän, einem Molybdänocen-Komplex mit side-on-gebundenem Imin, in: J. Organomet. Chem., 1988, 353, S. 65–71; doi:10.1016/0022-328X(88)80300-0.