Bentazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bentazepam
Andere Namen	5-Phenyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2H-[1]benzothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on
Summenformel	C17H16N2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	608-362-7
ECHA-InfoCard	100.123.659
PubChem	34592
ChemSpider	11248641
DrugBank	DB14719
Wikidata	Q1421936
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA24
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin; Anxiolytikum;
Eigenschaften
Molare Masse	296,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	230 °C[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 317‐413
	P: ?
Toxikologische Daten	980 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; 2 gm·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bentazepam[5] ist ein Benzodiazepin-Analogon aus der Gruppe der Thienodiazepine, der überwiegend als Anxiolytikum bei Angststörungen und Panikattacken Verwendung findet. Es soll in der Behandlung der Angst vergleichbare Effekte haben wie Clorazepat oder Ketazolam,[6][7] wobei die Eliminationshalbwertszeit mit durchschnittlich 3 Stunden verhältnismäßig kurz ist.[8][9]

Bentazepam wurde 1980 in Spanien zugelassen und dort unter dem Handelsnamen Tiadipona[10] auf den Markt gebracht. Anwendungsgebiete waren Angstzustände mit oder ohne dem Einhergehen funktioneller oder organischer Störungen. Es ist noch in Uruguay erhältlich.

Die kurze Eliminationshalbwertszeit sowie die geringe Potenz (50 mg Bentazepam entsprechen ca. 10 mg Diazepam)[11] lassen es zur Behandlung einer chronischen Erkrankung von Nachteil erscheinen. Eine Überdosis mit Bentazepam kann in schweren Fällen zu Koma und Atemstillstand führen.[12] Mit der Einnahme von Bentazepam werden schwere Leberschäden und Hepatitis in Verbindung gebracht.[13][14] Es kann in seltenen Fällen zu Leberversagen kommen, weshalb bei allen Patienten die Bentazepam einnehmen, die Leberfunktionen regelmäßig überwacht werden sollten.[15]

Bentazepam weist wie alle Anxiolytika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf.

Einzelnachweise

Cayman Chemical: Bentazepam (CAS Number: 29462-18-8) | Cayman Chemical, abgerufen am 22. Januar 2022
William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier, 2013, ISBN 0-8155-1856-0, S. 569 (google.de).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-phenyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-[1]benzothiolo[2,3-e][1,4]diazepin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Juni 2019.
MP Fernándex-Tomé, JA Fuentes, R Madroñero, J del Río: Pharmacological properties of 6,7-tetramethylene-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-thieno[2,3-e](1,4)-diazepin-2-one (QM-6008, thiadipone), a new psychotropic drug. In: Arzneimittelforschung. 25. Jahrgang, Nr. 6, 1975, S. 926–934, PMID 1174332.
DE Patent 2005276
Pedreira V., Blanco J., Rodrigue M.V., Hierro J.F., de Juana I.O., Gallego M.J.A., Velasco J.: A comparison of bentazepam versus ketazolam in anxiety disorders diagnosed according to DSM –III-R. In: Current Therapeutic Research. 55. Jahrgang, Nr. 3, März 1994, S. 348–355, doi:10.1016/S0011-393X(05)80178-X.
Higueras A., Sanmatias J.J., Padial E., Garrido J., Otero F.J., Velasco J.: Bentazepam versus cloracepate in the treatment of anxiety disorders. In: Current Therapeutic Research. 52. Jahrgang, Nr. 1, Juli 1992, S. 46–52, doi:10.1016/S0011-393X(05)80435-7.
F Gonzalez López, EL Mariño, A Dominguez-Gil: Pharmacokinetics of tiadipone: a new anxiolytic. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. 24. Jahrgang, Nr. 9, 1986, S. 482–4, PMID 2877954.
CI Colino, CF Lastra, FG López, A Ledesma, EL Mariño: Open-loop feedback control of serum bentazepam concentrations and Bayesian estimation in multiple dosage regimens in patients. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. 29. Jahrgang, Nr. 11, 1991, S. 457–62, PMID 1800395.
Information on all trademarks registered through the Madrid System.: Tiadipona® im Madrid System. Real-time Status - WIPO reference 50513901. In: WIPO Madrid Monitor. WIPO, 4. September 1986, abgerufen am 22. Februar 2019 (englisch).
Erika Montes Gómez, Mercedes Plasencia Núñez. Ana Teresa López Navarro, Mª Elidia Guerra Rodríguez, José Luis Castellano Cabrera, Ángela Martín Morales, Fidelina de la Nuez Viera: DESPRESCRIPCIÓN DE BENZODIAZEPINAS E HIPNÓTICOS Z. In: SERVICIO CANARIO DE LA SALUD (Hrsg.): bolcan. Band 2, Nr. 9. Servicio Canario de la Salud, September 2017, S. 3 (spanisch, gobiernodecanarias.org [PDF; abgerufen am 2. Februar 2019]).
FA Rivas López, F López Soriano, A Mendoza Cerezo, J Jiménez Ferré, JI Azurmendi Rodríguez, De La Rubia Nieto: Mixed benzodiazepine poisoning and reversal with flumazenil (Ro 15-1788). In: Revista espanola de anestesiologia y reanimacion. 36. Jahrgang, Nr. 1, 1989, S. 48–50, PMID 2565591.
Albert Tuca: Utilidad clinica del acetato de megestrol para la ganancia de peso en los enfermos con neoplasia y caquexia. In: Medicina Clinica. 120. Jahrgang, Nr. 17, 2003, S. 678, doi:10.1157/13047309 (spanisch, elsevier.es (Memento des Originals vom 16. September 2018 im Internet Archive) [abgerufen am 17. Februar 2021]). Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.elsevier.es
RJ Andrade, MI Lucena, R Alcantara, JM Fraile: Bentazepam-associated chronic liver disease. In: Lancet. 343. Jahrgang, Nr. 8901, 1994, S. 860, doi:10.1016/S0140-6736(94)92065-6, PMID 7908109.
RJ Andrade, MI Lucena, J Aguilar, MD Lazo, R Camargo, P Moreno, MD García-Escaño, A Marquez, R Alcántara, G. Alcáin: Chronic liver injury related to use of bentazepam: an unusual instance of benzodiazepine hepatotoxicity. In: Digestive Diseases and Sciences. 45. Jahrgang, Nr. 7, 2000, S. 1400–4, doi:10.1023/A:1005520523502, PMID 10961721.

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[caymanchem.com-1] Cayman Chemical: Bentazepam (CAS Number: 29462-18-8) | Cayman Chemical, abgerufen am 22. Januar 2022

[William_Andrew_Publishing-2] William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier, 2013, ISBN 0-8155-1856-0, S. 569 (google.de).

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-phenyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-[1]benzothiolo[2,3-e][1,4]diazepin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Juni 2019.

[ToxDaten-4] MP Fernándex-Tomé, JA Fuentes, R Madroñero, J del Río: Pharmacological properties of 6,7-tetramethylene-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-thieno[2,3-e](1,4)-diazepin-2-one (QM-6008, thiadipone), a new psychotropic drug. In: Arzneimittelforschung. 25. Jahrgang, Nr. 6, 1975, S. 926–934, PMID 1174332.

[5] DE Patent 2005276

[6] Pedreira V., Blanco J., Rodrigue M.V., Hierro J.F., de Juana I.O., Gallego M.J.A., Velasco J.: A comparison of bentazepam versus ketazolam in anxiety disorders diagnosed according to DSM –III-R. In: Current Therapeutic Research. 55. Jahrgang, Nr. 3, März 1994, S. 348–355, doi:10.1016/S0011-393X(05)80178-X.

[7] Higueras A., Sanmatias J.J., Padial E., Garrido J., Otero F.J., Velasco J.: Bentazepam versus cloracepate in the treatment of anxiety disorders. In: Current Therapeutic Research. 52. Jahrgang, Nr. 1, Juli 1992, S. 46–52, doi:10.1016/S0011-393X(05)80435-7.

[potana-8] F Gonzalez López, EL Mariño, A Dominguez-Gil: Pharmacokinetics of tiadipone: a new anxiolytic. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. 24. Jahrgang, Nr. 9, 1986, S. 482–4, PMID 2877954.

[9] CI Colino, CF Lastra, FG López, A Ledesma, EL Mariño: Open-loop feedback control of serum bentazepam concentrations and Bayesian estimation in multiple dosage regimens in patients. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. 29. Jahrgang, Nr. 11, 1991, S. 457–62, PMID 1800395.

[10] Information on all trademarks registered through the Madrid System.: Tiadipona® im Madrid System. Real-time Status - WIPO reference 50513901. In: WIPO Madrid Monitor. WIPO, 4. September 1986, abgerufen am 22. Februar 2019 (englisch).

[11] Erika Montes Gómez, Mercedes Plasencia Núñez. Ana Teresa López Navarro, Mª Elidia Guerra Rodríguez, José Luis Castellano Cabrera, Ángela Martín Morales, Fidelina de la Nuez Viera: DESPRESCRIPCIÓN DE BENZODIAZEPINAS E HIPNÓTICOS Z. In: SERVICIO CANARIO DE LA SALUD (Hrsg.): bolcan. Band 2, Nr. 9. Servicio Canario de la Salud, September 2017, S. 3 (spanisch, gobiernodecanarias.org [PDF; abgerufen am 2. Februar 2019]).

[12] FA Rivas López, F López Soriano, A Mendoza Cerezo, J Jiménez Ferré, JI Azurmendi Rodríguez, De La Rubia Nieto: Mixed benzodiazepine poisoning and reversal with flumazenil (Ro 15-1788). In: Revista espanola de anestesiologia y reanimacion. 36. Jahrgang, Nr. 1, 1989, S. 48–50, PMID 2565591.

[13] Albert Tuca: Utilidad clinica del acetato de megestrol para la ganancia de peso en los enfermos con neoplasia y caquexia. In: Medicina Clinica. 120. Jahrgang, Nr. 17, 2003, S. 678, doi:10.1157/13047309 (spanisch, elsevier.es (Memento des Originals vom 16. September 2018 im Internet Archive) [abgerufen am 17. Februar 2021]). Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.elsevier.es

[14] RJ Andrade, MI Lucena, R Alcantara, JM Fraile: Bentazepam-associated chronic liver disease. In: Lancet. 343. Jahrgang, Nr. 8901, 1994, S. 860, doi:10.1016/S0140-6736(94)92065-6, PMID 7908109.

[15] RJ Andrade, MI Lucena, J Aguilar, MD Lazo, R Camargo, P Moreno, MD García-Escaño, A Marquez, R Alcántara, G. Alcáin: Chronic liver injury related to use of bentazepam: an unusual instance of benzodiazepine hepatotoxicity. In: Digestive Diseases and Sciences. 45. Jahrgang, Nr. 7, 2000, S. 1400–4, doi:10.1023/A:1005520523502, PMID 10961721.