Benomyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benomyl
Andere Namen	[Methyl-1-(butylcarbamoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat (IUPAC)
Summenformel	C14H18N4O3
Kurzbeschreibung	gelbbraunes Pulver mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-775-7
ECHA-InfoCard	100.037.962
PubChem	28780
ChemSpider	26771
Wikidata	Q420172
Eigenschaften
Molare Masse	290,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,38 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 140 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐332‐335‐340‐360FD‐410
	P: 201‐273‐280‐302+352‐304+340+312‐308+313[1]
MAK	Schweiz: 0,8 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benomyl ist ein Fungizid aus der Klasse der Benzimidazole. Es wurde im Jahr 1968 vom Unternehmen DuPont entwickelt. Bereits in den 1970er Jahren kam es zu Resistenzen.

Darstellung

Benomyl kann ausgehend von Chlorameisensäuremethylester und Cyanamid hergestellt werden. Diese beiden Komponenten reagieren zu Methylcyanocarbamat, das wiederum mit o-Phenylendiamin zu Carbendazim umgesetzt wird. Durch nukleophile Addition an Butylisocyanat entsteht Benomyl.[4]

Verwendung und Wirkungsweise

Benomyl ist ein systemisches Blatt-Fungizid mit breitem Wirkspektrum. Es kann sowohl vorbeugend als auch zur Heilung verschiedener Pilzerkrankungen bei Pflanzen zum Einsatz kommen. So wirkt es zum Beispiel im Weinanbau und Anbau von Gemüse gegen Botrytis und gegen Echten Mehltau.

Bei Aufnahme von Benomyl entsteht der aktive Metabolit Carbendazim. Es bindet an Mikrotubuli, welche für wichtige Prozesse wie intrazellulärer Transport und Zellteilung verantwortlich sind, wodurch das Wachstum der Pilze gehemmt wird.[5][6]

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7] Die letzten Zulassungen liefen 2003 aus.[8]

Benomyl-Entscheidung

Nachdem es 1974 zu katastrophalen Ernteausfällen kam, verklagte ein Altländer Bauer den Konzern DuPont. In der Apfelschorf II-Entscheidung vom 17. März 1981 entschied das BGH, dass es eine Produktbeobachtungspflicht des Warenherstellers nach Inverkehrgabe des Produkts gäbe.[9][10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Benomyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Benomyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 17804-35-2 bzw. Benomyl), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 412 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 15. Oktober 2011, S. 181–182, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
Jørgen Stenersen: Chemical pesticides : mode of action and toxicology. CRC Press, Boca Raton 2004, ISBN 0-7484-0910-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 17. März 2022]).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benomyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
Georg Meinert (Badische Bauern Zeitung): 320 Altwirkstoffe verschwinden 2003 EU-weit vom Markt vom 21. Dezember 2002, abgerufen am 14. Juni 2013.
Thomas Winkelmann: Produkthaftung bei internationaler Unternehmenskooperation. Duncker & Humblot, 1991, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
net4lawyer & openlaw : Apfelschorf-Fall (Memento vom 8. August 2014 im Internet Archive)

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[GESTIS-1] Eintrag zu Benomyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.037.962-2] Eintrag zu Benomyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 17804-35-2 bzw. Benomyl), abgerufen am 2. November 2015.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 412 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 15. Oktober 2011, S. 181–182, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[6] Jørgen Stenersen: Chemical pesticides : mode of action and toxicology. CRC Press, Boca Raton 2004, ISBN 0-7484-0910-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 17. März 2022]).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benomyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

[8] Georg Meinert (Badische Bauern Zeitung): 320 Altwirkstoffe verschwinden 2003 EU-weit vom Markt vom 21. Dezember 2002, abgerufen am 14. Juni 2013.

[9] Thomas Winkelmann: Produkthaftung bei internationaler Unternehmenskooperation. Duncker & Humblot, 1991, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] t4lawyer & openlaw : Apfelschorf-Fall (Memento vom 8. August 2014 im Internet Archive)