Bendiocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bendiocarb
Andere Namen	2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat (IUPAC); 2,3-Isopropylidendioxy-phenyl-N-methylcarbamat; Seedoxin;
Summenformel	C11H13NO4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-216-8
ECHA-InfoCard	100.041.091
PubChem	2314
ChemSpider	2224
Wikidata	Q417017
Eigenschaften
Molare Masse	223,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	124,6 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (260 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Benzol, Ethanol, Chloroform, Dichlormethan, Dioxan und Dimethylformamid[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311+331‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+311[1]
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bendiocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Carbamate, die als Insektizid verwendet wird.

Geschichte

Bendiocarb wurde 1971 erstmals hergestellt und durch die britische Firma Fisons auf den Markt gebracht. Es wird derzeit von Bayer CropScience und Kuo Ching unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben: Ficam, Dycarb, Garvox, Turcam, Niomil, Seedox, Tatoos.[4]

Eigenschaften

Bendiocarb ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, welcher sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich oberhalb seiner Schmelztemperatur. In wässrigen Suspensionen erfolgt eine langsame, in alkalischen Lösungen eine rasche Hydrolyse zum Phenol (NC 7312).[1]

Verwendung

Biozid

Gemäß Richtlinie 98/8/EG[5] vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukte jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäß Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7. September 2000[6] mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragten wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit Verordnung (EG) 1687/2000 vom 25. September 2002.[7] bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Mit Verordnung (EG) 2032/2003 vom 4. November 2003 wurde der Wirkstoff Bendiocarb folgend für die Produktart 18 (Insektizide) in die Liste (Anhang II) der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.[8]

Mit der Verordnung (EG) 1451/2007 vom 4. Dezember 2007[9] über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten wurde der Wirkstoff Bendiocarb in die abschließende Liste (Anhang II) der im Rahmen des Prüfprogramm zu untersuchenden Wirkstoffe aufgenommen.

Mit Erlass der Richtlinie 2012/3/EU vom 9. Februar 2012[10] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Bendiocarb ab 1. Februar 2014 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Bendiocarb enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) weiterhin (vorerst befristet bis 31. Januar 2024) erlaubt.

Pflanzenschutzmittel

Der Wirkstoff wurde vor allem gegen den Kartoffelkäfer sowie zur Saatgutbeizung bei Zucker- und Futterrüben gegen den Moosknopfkäfer verwendet. Daneben wurde er gegen Garten- und Rasenameisen eingesetzt. In den Handel gelangte Bendiocarb als Spritzpulver, Saatgutpuder, Aerosol oder Granulat. Es war auch Rüben-Pillensaat erhältlich, die neben Bendiocarb mit dem Fungizid Thiram versehen war.[11]

Bendiocarb steht nicht auf der Liste der in der EU erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.[12] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[13]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bendiocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Bendiocarb, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Bendiocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Bendiocarb (Memento vom 21. September 2010 im Internet Archive), Pesticides News No. 68, June 2005, S. 20–21.
EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 123, 24. April 1998, S. 1–63.
EU: Verordnung (EG) Nr. 1896/2000 vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 228, 8. September 2000, S. 6–17.
EU: Verordnung (EG) Nr. 1687/2002 vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 258, 26. September 2002, S. 15–16.
EU: Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 307, 24. November 2003, S. 1.
EU: Verordnung (EG) Nr. 1451/2007 vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 325, 11. Dezember 2007, S. 3–65.
EU: Richtlinie 2012/3/EU vom 9. Februar 2012 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bendiocarb in Anhang I. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 37, 10. Februar 2012, S. 65–67.
Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 4. Ergänzungsauflage, Mai 1994, Verlag Paul Parey.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bendiocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bendiocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[2] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Bendiocarb, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.041.091-3] Eintrag zu Bendiocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Bendiocarb (Memento vom 21. September 2010 im Internet Archive), Pesticides News No. 68, June 2005, S. 20–21.

[5] EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 123, 24. April 1998, S. 1–63.

[6] EU: Verordnung (EG) Nr. 1896/2000 vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 228, 8. September 2000, S. 6–17.

[7] EU: Verordnung (EG) Nr. 1687/2002 vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 258, 26. September 2002, S. 15–16.

[8] EU: Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 307, 24. November 2003, S. 1.

[9] EU: Verordnung (EG) Nr. 1451/2007 vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 325, 11. Dezember 2007, S. 3–65.

[10] EU: Richtlinie 2012/3/EU vom 9. Februar 2012 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bendiocarb in Anhang I. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 37, 10. Februar 2012, S. 65–67.

[Perkow-11] Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 4. Ergänzungsauflage, Mai 1994, Verlag Paul Parey.

[12] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-13] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bendiocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.