Kationische Farbstoffe

Kationische Farbstoffe sind Farbstoffe mit einer positiven Ladung im Molekül, die bevorzugt mit Polyacrylnitrilfasern (PAN) oder anionischen modifizierten Polyesterfasern brillante Färbungen ergeben. Die Farbstoffe gehen mit der Faser eine Salzbindung ein.[1][2]

Chemische Eigenschaften

Die Farbstoffe wurden früher auch als basische Farbstoffe bezeichnet und sie werden nach dem Colour Index als C.I. Basic Dyes benannt. Diese Klassifizierung sollte jedoch nicht mehr verwendet werden, da es sich bei den positiv geladenen Strukturen nicht um Brønsted-Säuren handelt.[3]

Die Ladung der kationischen Farbstoffe kann sowohl delokalisiert als auch lokalisiert sein. Bei den Molekülen mit delokalisierter Ladung handelt es sich um Methinfarbstoffe mit einer vinylogen Amidinium-Salz-Struktur:

Vinyloge Amidinium-Salze

Die beiden endständigen Stickstoff-Atome können dabei auch Teil eines Heterocyclus sein. Die Doppelbindungen können weitere Hetero-Atome enthalten oder auch Teil eines aromatischen Systems sein.[1] Bei den Farbstoffen mit lokalisierter Ladung kann jeder beliebige Chromophor zum Einsatz kommen – die Ladung ist vom chromophoren System durch eine nicht-konjugierte Gruppe getrennt. Ein Beispiel ist der Azofarbstoff C.I. Basic Red 18.[3]

Beispiele

C.I. Basic Orange 22
C.I. Basic Violet 7
C.I. Basic Blue 3
C.I. Basic Blue 54
C.I. Basic Green 4 (Malachitgrün)
C.I. Basic Violet 3 (Kristallviolett)
C.I. Basic Red 18
C.I. Basic Blue 9 (Methylenblau)
C.I. Basic Blue 24 (Neu-Methylenblau)

Weblinks

Rainer Casaretto: Hochwertige Textilien aus kationisch färbbaren Fasern sicher und wirtschaftlich Färben (Memento vom 14. März 2006 im Internet Archive)
H. Kellett: The Dyeing of Acrylic Fibres. In: Journal of the Society of Dyers and Colourists. Band 84, Nr. 5, Mai 1968, S. 257–261, doi:10.1111/j.1478-4408.1968.tb02822.x.

Siehe auch

Beizenfarbstoffe (C.I. Mordant Dyes)
Direktfarbstoffe (C.I. Direct Dyes)
Dispersionsfarbstoffe (C.I. Disperse Dyes)
Küpenfarbstoffe (C.I. Vat Dyes)
Lösungsmittelfarbstoffe (C.I. Solvent Dyes)
Reaktivfarbstoffe (C.I. Reactive Dyes)
Säurefarbstoffe (C.I. Acid Dyes)

Einzelnachweise

Klaus Hunger (Hrsg.): Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, S. 44 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu kationische Farbstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Januar 2019.
Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Hunger-1] Klaus Hunger (Hrsg.): Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, S. 44 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Eintrag zu kationische Farbstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Januar 2019.

[Zollinger-3] Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).