BOP-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	BOP-Reagenz
Andere Namen	Benzotriazolyloxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphat; Castro’s reagent;
Summenformel	C12H22F6N6OP2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-279-1
ECHA-InfoCard	100.054.782
PubChem	151348
ChemSpider	133386
Wikidata	Q4385302
Eigenschaften
Molare Masse	442,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>130 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in THF, DCM, MeCN, Aceton, DMF, NMP, DMSO[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐315‐335
	P: 210‐261[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das BOP-Reagenz ist ein Kupplungsreagenz, das früher in der Peptidsynthese verwendet wurde.[3][4] Da die Reaktion mit BOP das Karzinogen HMPA freisetzt, wird stattdessen zunehmend PyBOP eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

BOP-Reagenz wurde zunächst hergestellt durch Umsetzung von Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol, gefolgt von einem Ausfällen des Phosphoniumsalzes durch Anionenaustausch mit Kaliumhexafluorophosphatlösungen. Es wurde dann später durch Umsetzung des billigeren Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Phosgen zu den Chlorophosphoniumchlorid-Zwischenprodukt, anschließender Behandlung des letzteren mit 1-Hydroxybenzotriazol und einer Base, sowie folgender Ersetzung des Phosgen durch Phosphoroxychlorid gewonnen.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt (Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2014 (PDF).
Jean-Robert Dormoy, Bertrand Castro: Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2004, S. n/a–n/a, doi:10.1002/047084289X.rb037.
R. Seyer, A. Aumelas, A. Caraty, P. Rivaille, B. Castro: Repetitive BOP coupling (REBOP) in solid phase peptide synthesis. Luliberin synthesis as model. In: International journal of peptide and protein research. Band 35, Nummer 5, Mai 1990, S. 465–472, PMID 2198236.
A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally: Selective coupling of methotrexate to peptide hormone carriers through a gamma-carboxamide linkage of its glutamic acid moiety: benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate activation in salt coupling. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 90, Nummer 13, Juli 1993, S. 6373–6376, PMID 8101004. PMC 46931 (freier Volltext).

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[Sigma-1] Datenblatt (Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2014 (PDF).

[DOI10.1002/047084289X.rb037-2] Jean-Robert Dormoy, Bertrand Castro: Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2004, S. n/a–n/a, doi:10.1002/047084289X.rb037.

[3] R. Seyer, A. Aumelas, A. Caraty, P. Rivaille, B. Castro: Repetitive BOP coupling (REBOP) in solid phase peptide synthesis. Luliberin synthesis as model. In: International journal of peptide and protein research. Band 35, Nummer 5, Mai 1990, S. 465–472, PMID 2198236.

[4] A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally: Selective coupling of methotrexate to peptide hormone carriers through a gamma-carboxamide linkage of its glutamic acid moiety: benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate activation in salt coupling. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 90, Nummer 13, Juli 1993, S. 6373–6376, PMID 8101004. PMC 46931 (freier Volltext).