Azoxystrobin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azoxystrobin
Andere Namen	Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxyl]phenyl}-3-methoxyacrylat (IUPAC)
Summenformel	C22H17N3O5
Kurzbeschreibung	dunkeloranger bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-524-3
ECHA-InfoCard	100.127.964
PubChem	3034285
ChemSpider	2298772
DrugBank	DB07401
Wikidata	Q2013860
Eigenschaften
Molare Masse	403,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,34 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	114–116 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6,7 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐410
	P: 273‐304+340+311[1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird. Die Verbindung wurde bei Imperial Chemical Industries (danach AstraZeneca, jetzt Syngenta) entwickelt und 1996 auf den Markt gebracht.[4]

Gewinnung und Darstellung

Azoxystrobin wird ausgehend von 3H-Benzofuran-2-on hergestellt.[5]

Synthese von Azoxystrobin

Wirkungsweise und Anwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Azoxystrobin wirkt durch Hemmung der Cytochrom c-Reduktase an der Q_o-Stelle und blockiert damit die Zellatmung in den Mitochondrien der Pilze. Dadurch werden Keimung und Entwicklung der Sporen gehemmt.[4]

Das Fungizid wird bei einer Reihe von Nutzpflanzen, wie Getreide, Reis, Obst, Kartoffeln, Tomaten sowie gegen Pilzinfektionen im Weinbau eingesetzt.[4]

Umweltaspekte

Azoxystrobin wirkt toxisch auf Wasserorganismen, ist jedoch nicht bienengefährlich; auch Regenwürmer, Schwebfliegen und Schlupfwespen werden nicht geschädigt. Der Abbau im Boden sowie in Pflanzen geschieht rasch mit einer Halbwertszeit von 3 bis 39 Tagen im Boden.[4]

Zulassung

Der Wirkstoff Azoxystrobin wurde 1998 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.[6] Die Wirkstoffzulassung wurde mehrmals verlängert, 2011 legte die EU-Kommission dabei auch einen Höchstwert für die Verunreinigung Toluol sowie einen strengeren Schutz von Wasserorganismen fest.[7]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Handelsnamen

Amistar, Quadris, Ortiva, Pyroxystrobin[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu Azoxystrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)
Eintrag zu azoxystrobin (ISO); methyl (E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Azoxystrobin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. August 2013.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 98/47/EG der Kommission vom 25. Juni 1998 (PDF) zur Aufnahme des Wirkstoffs Azoxystrobin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 703/2011 der Kommission vom 20. Juli 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Azoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azoxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Azoxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Azoxystrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[eu-2] EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)

[CLP_100.127.964-3] Eintrag zu azoxystrobin (ISO); methyl (E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-4] Eintrag zu Azoxystrobin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. August 2013.

[mcp-5] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 98/47/EG der Kommission vom 25. Juni 1998 (PDF) zur Aufnahme des Wirkstoffs Azoxystrobin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.

[7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 703/2011 der Kommission vom 20. Juli 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Azoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azoxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Azoxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.