Azirin

Azirin, genauer 2H-Azirin, ist der einfachste ungesättigte stickstoffhaltige dreigliedrige Heterocyclus. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur Stoffklasse der cyclischen Imine. Das gesättigte Analogon ist Aziridin, das carbocyclische Analogon ist Cyclopropen. Das isomere 1H-Azirin, das das Proton am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2H-Azirin.

Strukturformel
Strukturformel von Azirin
Allgemeines
Name Azirin
Andere Namen

2H-Azirin

Summenformel C2H3N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 157-16-4 (2H-Azirin)
  • 157-17-5 (1H-Azirin)
PubChem 135972
ChemSpider 119750
Wikidata Q424273
Eigenschaften
Molare Masse 41,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Die Darstellung von 2H-Azirin kann bei vermindertem Druck und erhöhter Temperatur aus Vinylazid gewonnen werden. Als Nebenprodukte entstehen Acetonitril und Ketenimin.[2]

Synthese von Azirin

Eigenschaften
Mesomeriestabilisierung des Aziriniumkations

Das Absorptionsmaximum liegt in Pentan im ultravioletten Bereich bei einer Wellenlänge von λ = 229 nm.[2]

Das Kation des Azirins ist die kleinste heterocyclische aromatische Verbindung.

Reaktionen

Azirin ist auf Grund seiner hohen Ringspannung sehr reaktiv. Es reagiert mit Elektrophilen und Nukleophilen unter Ringöffnung.

Derivate des Azirins entstehen als Zwischenprodukte der Neber-Umlagerung.

In 2-Position arylsubstituierte Azirine lagern thermisch unter Ringerweiterung zu Pyrrolo-anellierten Aromaten um (siehe z. B. Hemetsberger-Indol-Synthese).

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456. doi:10.1016/S0040-4020(01)86146-9
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