Azinphos-methyl

Azinphosmethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester und Triazine. Es wird als Breitband-Organophosphat-Insektizid im Anbau verschiedener Früchte und Gemüse eingesetzt. Es wirkt (wie andere Stoffe dieser Gruppe) als Acetylcholinesterasehemmer. In die Schlagzeilen geriet die Verbindung, als die Firma Bayer (welche der weltweit größte Hersteller der Verbindung ist) 1998 in Schottland ihre Auswirkungen auf Menschen in einem Versuch direkt testete.[5] Da Azinphosmethyl in vielen Staaten eingesetzt wird, fanden sich Rückstände davon in nach Deutschland importierten Lebensmitteln.[6]

Strukturformel
Struktur von Azinphosmethyl
Allgemeines
Name Azinphos-methyl
Andere Namen
  • Gusathion
  • Guthion
  • O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-3H-1,2,3-benzotriazin-3-yl)methyl-dithiophosphat
Summenformel C10H12N3O3PS2
Kurzbeschreibung

brennbares, kristallines, farb- und geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-50-0
EG-Nummer 201-676-1
ECHA-InfoCard 100.001.524
PubChem 2268
ChemSpider 2181
Wikidata Q418031
Eigenschaften
Molare Masse 317,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

72,4 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei Temperaturen >200 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[1]
MAK

DFG/Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][3]

Toxikologische Daten

4,4 bis 16 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Azinphosmethyl wurde bei der Untersuchung von Alkylphosphaten, welche als Nervengifte im Zweiten Weltkrieg verwendet wurden, entdeckt. Als Insektizid wurde es in den USA 1958 zum ersten Mal angemeldet.[7]

Zulassung

In den USA ist die Zulassung am 30. September 2012 ausgelaufen.[8] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist das Mittel nicht zugelassen.[9] Die EU prüft jedoch, das Mittel unter strengen Auflagen zuzulassen.[10] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Azinphos-methyl-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1 mg·kg−1 fest.[11]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Azinphos-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Azinphos-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 86-50-0 bzw. Azinphos-methyl), abgerufen am 2. November 2015.
  4. Eintrag zu Azinphos-methyl bei Extoxnet.
  5. Pestizidtests an Menschen.
  6. Pestizid-Rückstände in Lebensmitteln (PDF; 377 kB).
  7. Interim Reregistration Eligibility Decision for Azinphos-Methyl (PDF; 867 kB).
  8. EPA: Azinphos-Methyl Phase-out, abgerufen am 7. Juni 2017.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azinphos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  10. Vorschlag zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG (PDF).
  11. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.
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