Azetidine

Azetidine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Stickstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Besondere Bedeutung besitzen die von den Azetidinen abgeleitete Stoffgruppe der Azetidin-2-one (β-Lactame), Penicilline und Cephalosporine die als Arzneistoffe (Antibiotica) verwendet werden. (S)-Azetidin-2-carbonsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die in Maiglöckchen (Convallaria majalis) und in geringen Mengen in Zuckerrüben vorkommt, also ein Naturstoff ist.

Azetidine
Azetidine
Azetidine (allgemeine Formel)
Azetidin
Azetidin
(S)-Azetidin-2-carbonsäure
(S)-Azetidin-2-carbonsäure
(Aminosäure)

Herstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[1]

N-alkylierte 3-Hydroxyazetidine können durch Umsetzung der entsprechenden primären Amine mit Epichlorhydrin bei ca. 0 °C und anschließendem Erwärmen auf ca. 70 °C erhalten werden.[2] Werden sekundäre Amine eingesetzt, erhält man quartäre di-N-substituierte 3-Hydroxyazetidine.

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Einzelnachweise
  1. A. Ladenburg, J. Sieber: Ueber Trimethylenimin und eine neue Synthese der β-Picoline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, 1890, S. 2727–2731, doi:10.1002/cber.189002302174.
  2. Robert H. Higgins, Quentin L. Eaton, Leroy Worth Jr., Myra V. Peterson: Preparation of 3‐azetidinols with non‐bulky 1‐alkyl substituents. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 24, Nr. 1, 1987, S. 255–259, doi:10.1002/jhet.5570240149.
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