Azaserin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azaserin
Andere Namen	O-Diazoacetyl-L-serin
Summenformel	C5H7N3O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-061-6
ECHA-InfoCard	100.003.692
PubChem	460129
ChemSpider	16735688
Wikidata	Q4832281
Eigenschaften
Molare Masse	173,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	150 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]; wenig löslich in Ethanol und Aceton[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐351
	P: 201‐301+310+330[1]
Toxikologische Daten	170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azaserin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazo-Serinderivate, die eine glutaminähnliche Struktur besitzt.

Gewinnung und Darstellung

Azaserin kann durch Streptomyces fragilis hergestellt werden.[3][4]

Eigenschaften

Azaserin ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es ist ein Hemmstoff der Purinsynthese (Antimetabolit).[5] Nur das L-Isomer ist ein Glutamin-Antagonist.[6]

Verwendung

Azaserin wird als Antibiotikum und Antimykotikum verwendet.[5] Weiterhin ist es die erste Verbindung aus Mikroorganismen, die bei einer systematischen Suche nach Hemmstoffen gegen Tumoren gefunden wurde. Es wird unter anderem bei akuter Leukämie eingesetzt.[3]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Azaserin enthalten.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Azaserin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2023 (PDF).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Azaserin, Lexikon der Biologie, abgerufen am 21. Mai 2023.
Richard J. Lewis, Sr.: Reproductively Active Chemicals. Wiley, 1991, ISBN 978-0-471-28973-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P. Emmelot: The Molecular Basis of Cancer Therapy. In: E.J. Ariens (Hrsg.): Molecular Pharmacology. Band 2. Elsevier Science, 1964, ISBN 978-0-323-15739-1, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Azaserine. OEHHA, 1. Juli 1987, abgerufen am 21. Mai 2023 (englisch).

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[Sigma-1] Datenblatt Azaserin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2023 (PDF).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[spektrum.de-3] Azaserin, Lexikon der Biologie, abgerufen am 21. Mai 2023.

[Richard_J._Lewis,_Sr.-4] Richard J. Lewis, Sr.: Reproductively Active Chemicals. Wiley, 1991, ISBN 978-0-471-28973-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Robert_A._Lewis-5] Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] P. Emmelot: The Molecular Basis of Cancer Therapy. In: E.J. Ariens (Hrsg.): Molecular Pharmacology. Band 2. Elsevier Science, 1964, ISBN 978-0-323-15739-1, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Azaserine. OEHHA, 1. Juli 1987, abgerufen am 21. Mai 2023 (englisch).