Azadirachtin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azadirachtin
Andere Namen	Azadirachtin A
Summenformel	C35H44O16
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-089-4
ECHA-InfoCard	100.115.924
PubChem	5281303
ChemSpider	4444685
Wikidata	Q793471
Eigenschaften
Molare Masse	720,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155–158 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐361d‐400
	P: 261‐273‐280‐321‐405‐501[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azadirachtin ist eine chemische Verbindung, die zu den Limonoiden gehört. Es ist ein sekundärer Metabolit und insektizider Wirkstoff des Samens des Neembaums. Azadirachtin ist ein oxidiertes Tetranortriterpenoid mit Enolether-, Acetal-, Halbacetal- und Epoxid-Funktionen.

Samen des Niembaumes; Vorkommen von Azadirachtin

Azadirachtin ist der Hauptbestandteil des Neemöls, das aus den gepressten Samen des Niembaumes (Azadirachta indica) gewonnen wird. Der Stoff hemmt die Larvenentwicklung zahlreicher Insekten (ecdysonartige Wirkung), soll für Säugetiere dagegen relativ unschädlich sein.[1]

Die Wirkung des Neembaumextraktes ist schon seit Langem bekannt. Der für die Wirkung wohl hauptverantwortliche Wirkstoff Azadirachtin wurde erstmals 1968 aus den Samen des Baumes isoliert. 1985 wurde die Struktur des Moleküls von Wolfgang Kraus et al. an der Universität Hohenheim endgültig aufgeklärt und publiziert.[3] Es besitzt 16 Stereozentren, ein kompliziertes Muster von sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen sowie eine stark von intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusste Konformation und Reaktivität. Es ist zudem bei UV-Lichteinwirkung sehr instabil, mit Verlusthalbwertszeiten von 13 bis 94 Std.[4][5]

Die synthetische Herstellung von Azadirachtin gelang nach 22 Jahren Forschung erstmals 2007 durch ein britisches Team um Steven Ley an der Universität Cambridge.[6][7][8]

Zulassungsstatus

Azadirachtin ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in den Staaten der EU und in der Schweiz zugelassen.[9]

Literatur

Europäische Kommission: Review report for the active substance azadirachtin, vom 11. März 2011 (englisch)

Einzelnachweise

Eintrag zu Azadirachtin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 3. Februar 2020, archiviert vom Original am 17. Juli 2020; abgerufen am 17. Juli 2020 (englisch).
Wolfgang Kraus et al.: Endgültige Struktur des Azadirachtin. In: Tetrahedron Letters. 1985. doi:10.1016/S0040-4039(00)99020-8.
K.M.S. Sundaram, J. Curry: Effect of some UV light absorbers on the photostabilization of azadirachtin, a neem-based biopesticide. In: Chemosphere. 32, 1996, S. 649–659, doi:10.1016/0045-6535(95)00370-3.
Wei-hong TAN, Zhan-qian SONG: Research on Effect of Four Natural Ultraviolet Light Absorbers on Photostabilization of Azadirachtin-A. In: Agricultural Sciences in China. 5, 2006, S. 855–858, doi:10.1016/S1671-2927(06)60135-1.
Steven V. Ley: Synthesis and chemistry of the insect antifeedant azadirachtin In: Pure and Applied Chemistry. Band 66, Nr. 10/11, S. 2099–2102, IUPAC 1994.
organische-chemie.ch: Synthese von Azadirachtin.
Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Carles Ayats, Steven V. Ley: A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin. In: Angewandte Chemie. 119, 2007, S. 7777–7779, doi:10.1002/ange.200703028.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azadirachtin (Margosa extract) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Azadirachtin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. April 2023.

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[Römpp-1] Eintrag zu Azadirachtin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[LGC-2] Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 3. Februar 2020, archiviert vom Original am 17. Juli 2020; abgerufen am 17. Juli 2020 (englisch).

[3] Wolfgang Kraus et al.: Endgültige Struktur des Azadirachtin. In: Tetrahedron Letters. 1985. doi:10.1016/S0040-4039(00)99020-8.

[DOI10.1016/0045-6535(95)00370-3-4] K.M.S. Sundaram, J. Curry: Effect of some UV light absorbers on the photostabilization of azadirachtin, a neem-based biopesticide. In: Chemosphere. 32, 1996, S. 649–659, doi:10.1016/0045-6535(95)00370-3.

[DOI10.1016/S1671-2927(06)60135-1-5] Wei-hong TAN, Zhan-qian SONG: Research on Effect of Four Natural Ultraviolet Light Absorbers on Photostabilization of Azadirachtin-A. In: Agricultural Sciences in China. 5, 2006, S. 855–858, doi:10.1016/S1671-2927(06)60135-1.

[6] Steven V. Ley: Synthesis and chemistry of the insect antifeedant azadirachtin In: Pure and Applied Chemistry. Band 66, Nr. 10/11, S. 2099–2102, IUPAC 1994.

[7] rganische-chemie.ch: Synthese von Azadirachtin.

[8] Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Carles Ayats, Steven V. Ley: A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin. In: Angewandte Chemie. 119, 2007, S. 7777–7779, doi:10.1002/ange.200703028.

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azadirachtin (Margosa extract) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Azadirachtin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. April 2023.