Auwers-Synthese

Die Auwers-Synthese oder Auwers-Flavonolsynthese ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem Chemiker Karl Friedrich von Auwers benannt, welcher diese 1908 erstmals publizierte.[1][2][3][4][5]

Übersicht der Auwers-Indolsynthese

Durch die Reaktion lassen sich Flavonole, eine Untergruppe der Flavonoide, aus Dibrom-Cumaronen darstellen.

Reaktionsmechanismus

Zur Auwers-Flavonolsynthese liegen keine mechanistischen Untersuchungen vor. In der Literatur[6] wird jedoch folgender Mechanismus vorgeschlagen:

Mechanismus der Auwers-Flavonolsynthese

Im ersten Reaktionsschritt bildet sich unter Abscheidung eines Bromid-Ions das Oxonium-Ion 2. Danach erfolgt die nukleophile Addition eines Hydroxid-Ions am Carbonylkohlenstoff. Das Zwischenprodukt 3 wird deprotoniert, wodurch es zur Ringöffnung kommt. Infolge einer intramolekularen Michael-Addition[6] recyclisiert 4 zu 5. Im letzten Schritt geht das zweite Bromid-Ion ab, wodurch das Flavonol 6 entsteht.

Einzelnachweise

K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 41, 4233–4241 (1908) (doi:10.1002/cber.190804103137).
K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Liebigs Ann. Chem., 405, 243–294 (1914) (doi:10.1002/jlac.19144050302).
K. v. Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 48, 85–90 (1915) (doi:10.1002/cber.19150480114).
K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 49, 809–819 (1916) (doi:10.1002/cber.19160490188).
K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 52, 92–113 (1919) (doi:10.1002/cber.19190520114).
Li, J.J.: Auwers Flavone Synthesis in: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry Li, J.J.; Wiley & Sons; Hoboken, NJ, 2005, S. 262–265.

Weblinks

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[1] K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 41, 4233–4241 (1908) (doi:10.1002/cber.190804103137).

[2] K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Liebigs Ann. Chem., 405, 243–294 (1914) (doi:10.1002/jlac.19144050302).

[3] K. v. Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 48, 85–90 (1915) (doi:10.1002/cber.19150480114).

[4] K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 49, 809–819 (1916) (doi:10.1002/cber.19160490188).

[5] K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 52, 92–113 (1919) (doi:10.1002/cber.19190520114).

[Li-6] Li, J.J.: Auwers Flavone Synthesis in: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry Li, J.J.; Wiley & Sons; Hoboken, NJ, 2005, S. 262–265.