Atromentin

Atromentin ist ein Pilzinhaltsstoff und ein Vertreter aus der Stoffklasse der Terphenylchinone. Die Verbindung wurde erstmals von Wilhelm Thörner 1878 beschrieben.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Atromentin
Allgemeines
Name Atromentin
Andere Namen
  • 2,5-Dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
  • 2,5-Dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-p-benzochinon
Summenformel C18H12O6
Kurzbeschreibung

bronzefarbene Tafeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 519-67-5
PubChem 99148
ChemSpider 89570
Wikidata Q4817643
Eigenschaften
Molare Masse 324,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Atromentin kommt in der braunen Außenhaut des Samtfußkremplings (Paxillus atrotomentosus, Basidiomycetes) vor. Im Pilzfleisch sind die farblosen Leucomentine vorhanden. Bei diesen sind eine, zwei oder drei Hydroxygruppen der zentralen Phenyl-Einheit mit (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure verestert.[1][4]

Leucoatromentin
Leucoatromentin
(2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure
(2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure
Leucoatromentin(2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure

Die Leucomentine können leicht alkalisch gespalten und zum Atromentin oxidiert werden. Mit verschiedenen Säuren veresterte Atromentinderivate kommen ebenfalls in Pilzen vor (Beispiel: Aurantiacin).

Biosynthese

Atromentin entsteht bei der Biosynthese durch Dimerisierung von 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure.[1]

Eigenschaften

Atromentin wirkt unter anderem als Inhibitor für Enzyme der HIV-Replikation. Diese Verbindung ist daher ein vielversprechender Metabolit für die biomedizinische Forschung und für die Entwicklung neuer Medikamente.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Atromentin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. W. Thörner: Ueber einen in einer Agaricus-Art vorkommenden chinonartigen Körper. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 533–535, doi:10.1002/cber.187801101143.
  4. Eintrag zu Leucomentine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2019.
  5. Hartmut Foerster: Atromentin biosynthesis. MetaCyc, 2014, abgerufen am 4. September 2019 (englisch).
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